好朋友米娅和梅尔经营着自己白手起家的化妆品公司，过着最好的生活不幸的是，他们在财务上陷入困境，而化妆品行业臭名昭著的巨头克莱尔(海耶克饰)提出的巨额收购要约太过诱人，这让俩人的终身友谊岌岌可危。

流行巨星（詹妮弗·洛佩兹 Jennifer Lopez 饰）在结婚前一刻发现自己的未婚夫出轨，于是在台上随意挑选了数学老师（欧文·威尔逊 Owen Wilson 饰）结婚，二人究竟能否真正擦出爱情的火花？有情人最终能否终成眷属？

诺维尔（蒂姆·罗宾斯 Tim Robbins 饰）从大学毕业后便来到纽约街头找工作，缺乏经验的他只能在一家金融公司里担任一名收发室小职员。不久后总裁自杀身亡，公司的实权落入了老奸巨猾的董事会成员马斯伯（保罗·纽曼 Paul Newman 饰）手中，这本来没有诺维尔什么事，不料马斯伯为了达到他低价收购公司的目的，竟将看似愚蠢的诺维尔任命为他的傀儡总裁。而诺维尔此刻正在一门心思地研发他的新发明——呼啦圈，马斯伯想借此发明使公司的股票跌入冰点，不料呼啦圈推出后竟大肆流行，公司的股票直线上升。恼羞成怒的马斯伯开始在暗中大动手脚，将公司的局势搅得一落千丈，诺维尔也变成了众矢之的，甚至有可能被关进精神病院。绝望的他再次回到公司大楼的顶层，准备纵身一跃一了百了，然而就在此时，原已故去的前任总裁竟然出现了……

《恶老板》是一部尺度很大，群星云集的R级电影，电影中，杰森-贝特曼、查理-戴和杰森-苏戴奇斯，分别扮演三个在职场中遭遇麻烦的员工，一是被人严重耍弄，没有在自己的预期时间内顺利升职；一个是遭遇女老板“骚扰”的男人；还有一个则是发现老板鲸吞公司财产的知情人。三个人在生活中是相当不错的朋友，他们认为，造成他们生活灾难的，不是别人，正是他们各自的讨厌老板。于是，他们决定启动一个计划，杀掉他们的老板，然而，落实一个杀人的计划，绝不如想象的那么简单。第二部中，三个二货再出击，绑架恶老板之子(克里斯-派恩)，谁知四人智商相似，一拍即合，决定联手行骗！杰米-福克斯、詹妮弗-安妮斯顿也现身。

尼克（杰森·贝特曼 Jason Bateman 饰）在公司苦熬八年，起早贪黑卖命工作，老板戴夫（凯文·史派西 Kevin Spacey 饰）明明许诺他升职，却临时反悔还狠狠奚落了他一番；戴尔（查理·戴 Charlie Day 饰）是个牙医助手，早就对上司朱莉娅（詹妮弗·安妮斯顿 Jennifer Aniston 饰）放肆的性骚扰忍无可忍；科特（杰森·苏戴奇斯 Jason Sudeikis 饰）本被视为公司接班人，哪想老板突然暴毙，其子鲍比（柯林·法瑞尔 Colin Farrell 饰）擅自接手公司，得意洋洋发挥自己的二世祖精神，眼看就要把公司搞垮。三个在恶老板手下受挫的老友在酒吧聚头，突发奇想决定集体干掉老板，且三人分别避开自己老板出手，就能逃开嫌疑，成就完美谋杀。经过精心策划，三位老友各出奇招，一场笑料百出的“杀掉老板”计划就此展开……