1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣）长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无根鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍（张曼玉）和舞女咪咪（刘嘉玲）先后令他感受过温暖，可是她们也只能当当小情人。为摆脱沉重和无力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母。　　暗恋过苏丽珍且目睹过她与旭仔情感一路变化的，曾是小巡警今在跑船的超仔（刘德华）在菲律宾又遇到旭仔，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。

性格憨直的赵玖秉的整个青春，都是陪着梁薄荷一起度过的，两个青梅竹马的伙伴一路相伴成长，他们的欢笑和眼泪都与彼此有关。上了同一所大学后，一连串的意外事件导致薄荷的初恋被帅气的学长夺走。抓不到，又舍不得放手的九饼决定不再沉默，要为自己的女神奋力一搏。偏偏在薄荷眼中，他只是一个幼稚、长不大的男生。从恋人未满回归到普通朋友，从亲密无间到渐行渐远，不甘心的九饼依旧谱写出一支没有终点、只有无止尽陪伴的追爱练习曲。

雪儿（钟楚红 饰）是一名舞蹈老师，年轻貌美才华横溢的她深深吸引了富商戴佳乐（楚原 饰）的目光。戴佳乐为了追求雪儿不惜一掷千金，然而他所付出的一切在雪儿的眼中都是这样的不值一提。雪儿喜欢的，是名叫阿化（梁家辉 饰）的青年艺术家，两人都能够在彼此的身上找到艺术的共鸣，可谓是灵魂伴侣。 最终，雪儿和阿化走到了一起，并且搬到了同一屋檐下，开始了同居生活。虽然雪儿已经名花有主，但戴佳乐并没有就此放弃。而是设计了一系列的阴谋诡计，企图离间相爱的两人。戴佳乐认为雪儿和阿化分了手，自己就可以堂而皇之的取而代之。

上海解放后，解放军某部八连接受了在南京路执勤的任务。三排长陈喜（马学士饰）经不起资产阶级“香风”熏染，瞧不起乡下来看他的妻子春妮（陶玉玲饰），看不惯脸长得黑的八班长赵大大（袁岳饰），逐渐丢掉了我军艰苦朴素的优良品质。上海籍新战士童阿男（廖有梁饰）自由主义思想严重，不请假私自外出，受到连长鲁大成（宫子丕饰）批评后，竟扬长而去。八班长赵大大则看不惯上海滩的乌烟瘴气，坚决要求上前线去。指导员（徐林格饰）针对连队出现的种种问题，感觉到问题严重，决定遵照毛主席教导，开展阶级教育，请来老工人讲述在旧上海所遭遇的种种苦难，并使战士们认清在和平时期中也存在着你死我活的斗争......