电影讲述了五位性格各异的都市女性，在面临当代男女情感困惑，闺蜜团内部窘境以及职业女性困境等多重社会问题时，彼此扶持携手度过种种难关的故事。

殷赏（毛舜筠 饰）曾经和杂志社的主管贾素珊（金燕玲 饰）有过一段并不愉快的过去，如今，殷赏成为了杂志社的主编，这让两人的关系产生了巨大的转变。闫汝大（欧锦棠 饰）是殷赏的前夫，两人尽管在感情上有缘无分，却在事业上藕断丝连。与此同时，闫汝大亦要同诡计多端的妹妹王丽薇（郭少芸 饰）斗智斗勇。 　　一场意外中，闫汝大的好友余家升（黎耀祥 饰）不幸失忆，王丽薇得知此事，将失忆的余家升收入了麾下，这让她同闫汝大之间的斗争变得更加激烈起来，亦将闫汝大置于了两难的境地之中。随着时间的推移，余家升竟然对殷赏渐生情愫，而殷赏和闫汝大之间的故事却还并没有结束。

富豪史博文向杜琥（胡枫 饰）、江碧夫妇创办的灿烂学院注资，安排不学无术的儿子史德华入读增值。博文还聘用女公关张进强监督德华，并协助管理学院。进强希望由充满教学热诚的杜明治接任校长，但明治的弟弟杜明亨欲藉领导学院结识博文，从而名成利就。纵使明治及后当上校长，明亨仍暗中搞局……补习老师程舒为圆教师梦入读灿烂学院，更和要考取教育文凭的老师父亲程郎巧成同学，加上德华及其他不同背景的学生，在这所专上院校闹出连场笑话! 　　此剧为《老表，你好嘢！》及《老表，你好hea！》的姊妹作，但故事以香港教育制度为背景，跟前作内容没有关联。由郭晋安及蔡少芬领衔主演，张继聪客串演出，监制黄伟声。

《291》改编自彭秀慧执导的香港大热同名舞台剧，主要讲述即将进入三十岁的两位女性，在面对大部分同龄女性都会面对的困扰时，选择了截然不同的人生态度。 一个是即将踏入三十岁的林若君，面对压力升级的工作挑战、双亲病重、仿如鸡肋的爱情关系......突然来袭的这些不安，令她感到前所未有的恐惧。另一个同样是即将迎来三十岁的黄天乐，却永远乐天知命，不为生活所困扰，身患癌症却坚持环游世界，寻找爱情，甚至从未因为微胖身型错过美食。 她们互不认识，性格各异，因缘际会林若君却搬进了黄天乐的家，没想到二人竟是同年同月同日出生，林若君通过黄天乐的日记阅读着对方人生点滴，两个女子在空气中互相融合，观照，影响……到底是谁闯进了谁的世界？

夜总会歌女朱莎娇（薛家燕 饰）爱上了港大学生祝展辉（郭峰 饰），朱莎娇的腹中更是怀上了后者的孩子。然而，祝展辉要前往纽约深造，朱莎娇只得独自生下女儿祝君好（佘诗曼 饰），抚养他长大。之后，善良朱莎娇又收留了好姐妹的儿子文初（张智霖 饰），无奈文初的嗓子被毒药烧坏，无法发声。 　　一晃眼二十二年过去，祝君好和文初都已经长大成人。某日，朱莎娇再度遇见了祝展辉，继而结识了祝展辉的弟子司徒礼信（马浚伟 饰），与此同时，文初遇见了曾经抛弃他的生母，两人尽释前嫌，文初更是帮助母亲还债。随着时间的推移，文初和司徒礼信都爱上了善良美丽的祝君好。