江湖杀手阿平（周润发 饰）是和平饭店的老板，传闻他武功了得，曾经一口气杀了二百多个马贼，并且他宣称和平饭店是一个“避难所”，只要进来住宿的人，无论他得罪了什么帮派，都不许前来挑衅生事，但不保证离开后的安全。　　歌女阿曼（叶童 ?饰）的到来打破了这个江湖规矩。阿曼被人追杀，逃至和平饭店。她风情万千，令阿平心生爱意并设法保护她离开饭店，躲避追杀。然而，阿平的用情换来了一个早已布下的陷阱：原来阿曼正是这个陷阱的诱饵！　　愤怒的阿平决定拿起武器重出江湖，一场腥风血雨的厮杀大肆铺开。

20世纪50年代末60年代初的香港，警匪勾结，乌烟瘴气。其中，九龙城寨更是一个龙蛇盘踞，令人闻风丧胆的混乱所在。 　　无所事事的小青年阿豪（刘青云 饰）和阿乐（吴镇宇 饰）偶然混迹于此，为这里的乱世气氛所感染，乐不思蜀。他们合伙赌马诈钱，惹来庄家追杀，幸得当时城寨大哥肥宝出 手方保住性命，二人的命运也自此发生转变。阿豪拜入肥宝门下，后与肥宝的小姨子大胆英（彭丹 饰）相恋，他果敢勇猛，风头无两；阿乐当上警察，与曾和阿豪有染的女孩菲菲（朱茵 饰）结婚。为了让虚荣的妻子过上幸福生活，他不惜选择贪污堕落。 　　两个分处黑白道的好兄弟，携手打拼出一个属于他们自己的天下……

1998年，香港回归后发生了天翻地覆的变化。而此时的铜锣湾亦发生了天翻地覆的变化，这个洪兴设陈浩南（郑伊健 饰）揸Fit的地盘来了两个新人物，一个是东升社的司徒浩南（郑浩南 饰），一个是湾仔区的新任高级督察李Sir( 李修贤 饰) 。 司徒浩南野心勃勃，一直意欲取代陈浩南在铜锣湾的位置，将其赶出铜锣湾。马来西亚一拿督（秦沛 饰）要搞赌船，主动找到陈浩南要求合作，其实暗中勾结司徒浩南，整蛊陈浩南。另一方面，李Sir在追查陈浩南的过程中，生出了少许英雄识英雄的感情。 一山不能容二虎，两个浩南最终的决斗开始了！

黑社会洪兴社的屯门区话事人恐龙被东星社的耀扬杀害后，龙头蒋天养（万梓良）决定从山鸡（陈小春）和生蕃中选出一个填补该空缺，铜锣湾的话事人浩南（郑伊健）深知该职的压力，力劝山鸡放弃与人争权夺位，但苦劝无效。生蕃为打压山鸡，勾结耀扬设下诡计，令山鸡好友大天二死于非命。 　　另一方面，屯门区某中学教师欣欣（李嘉欣）一向反感黑社会，但在结识浩南后，对黑社会的以往印象有所改变，更在短短时间内对浩南产生倾慕之情，两人发生一夜情。然而因为生活于两个完全不同的世界，加上浩南始终无法对前女友（黎姿）忘情，他们的感情注定只能是无疾而终。

史提芬周（周星驰 饰）在饮食界是享誉盛名的食神，但一直骄傲自大，惟利是图。被身边得力助手陷害，一夜间一无所有。他在庙街认识了早已对他倾心的大姐大火鸡（莫文蔚 饰）及一众老大，靠着史提芬周的商业头脑，他们决定推出“爆浆癞尿牛丸”，史提芬周重出江湖的道路也越来越顺利。为了重新夺得食神的位置，他回到大陆寻找“中国厨艺学院”受训。火鸡一路跟着他想对他表白，史提芬被对手追杀，火鸡不顾生命为他档了一枪，生死未卜。学成归来的史提芬如期到达食神的比赛场地，没想到评判却被对手收买了……