上世纪80年代末，胡八一（陈坤 饰）、王凯旋（黄渤 饰）与Shirley杨（舒淇 饰）在美国打算金盆洗手，本来叱咤风云的摸金校尉沦为街头小贩被移民局追得满街跑。就在此时，意外发现20年前死在草原上的初恋对象丁思甜（杨颖 饰）可能还活着，胡八一、王凯旋、Shirley杨决定再入草原千年古墓……

1945年8月，已进入尾声的战争蔓延到了我国西南山区。一所平静的修道院里，见习修女黎姐妹（舒淇 饰）与秦姐妹（吴辰君 饰）性格活泼，不合规范，所幸和蔼的老院长对这对儿山村遗孤始终照顾有加。8月10日，一队中国军人带着受伤的战友向修道院求助，他们由于不熟悉地形迷路，炸毁日军火炮阵地的任务一时也无法完成，黎姐妹与秦姐妹自告奋勇担任向导，不谙世事的两人很快见识了战争的残酷，随这支小分队一起经历了同日军的遭遇战。黎姐妹不忍抛弃遇害的乡亲尸身，被埋伏的日军抓获，战士们涉险将其救出，但却暴露了行踪。战士们成功完成了任务，而等待他们的却是日军对修道院的报复，虽然处于人数劣势，但他们毅然决定出击……

阿肯（郑伊健 饰）、阿飞（王敏德 饰）和阿波（张大明 饰）是三个典型的大男人，身为他们的女友，琪琪（瞿颖 饰）、露比（黄卓玲 饰）和西西（方子璇 饰）被各自男友的“屋外彩旗飘飘”伤透了心。一次意外中，三个男人被打入地狱，地狱使者（舒淇 饰）拿走了他们的命根子并告诉三人，他们必须在一个月内找到真爱并且让真爱说一声“我爱你”，否则三人就要一辈子做女人了。 失去了命根子的三位损友十分焦急，在经历了身为女性的种种不便和痛苦后，三人对待女性的态度渐渐的改变了，也意识到了各自曾经的错误和不成熟。一个月的期限眼看就要到来，阿肯、阿飞和阿波能够挽回他们早已经心灰意冷的女友吗？

　　美丽的惠香（舒淇 饰）和惠宝（舒淇 饰）是一对双胞胎姐妹，姐姐惠香沉默贤惠，她与失明的母亲（奚美娟 饰）相守海边，过着平淡的日子；妹妹惠宝俏皮可爱，自艺术学校毕业后便和男朋友阿楠（余文乐 饰）共同排演《红梅传奇》。某次演出因为生病，惠香代替妹妹上台，获得观众和同事的认可 ，而她和阿楠也相互吸引，互生情愫。　　这段禁忌的情感让姐妹俩心生隔阂与猜疑，在某个暴雨之夜过后，惠香杳无音讯，而惠宝的行为举止也变得越来越奇怪。惠香失踪的背后似乎隐藏着巨大的秘密，而阿楠、姐妹的妈妈也越来越分不清眼前的究竟是惠宝还是惠香……

该片是侯孝贤对自己电影生涯所作的一次总结。三段故事里男（张震）女（舒淇）主角表达情感的方式及所处时代背景，都能在侯孝贤各个时期的影片里找到对应。《恋爱梦》纯净，似不可抵达的梦的彼岸；《自由梦》感人，却是接近天国的更遥远的梦境；《青春梦》冰冷，却是现实。 　　冒失说出侯孝贤眼中“最好的时光（或最好的电影时光）”是哪一段并无太大意义，因为所有的时光都是被辜负被浪费的，也只有在辜负浪费之后，才能从记忆里将某一段拎出，拍拍上面沉积的灰尘，感叹它是最好的时光。