杰克（本·斯蒂勒 Ben Stiller）和布莱恩（爱德华·诺顿 Edward Norton）有着各自的信仰。布莱恩是一个天主教徒，为表虔诚，他最好终身不结婚。杰克是个犹太教徒，他可以成家立室，却有一个规矩需要遵守：妻子必须也是一名犹太教徒。于是，当青梅竹马的安娜（珍娜·艾夫曼 Jenna Elfman）重新出现在两人面前时，便掀起了他们生活的波澜。

　　讲述商人吉姆面临经济危机，幸好去世的祖父留下巨额财产给他，但条件是他必须在27岁生日晚上七点前结婚，结果引来全城妇女的求婚，当然，最后还是有情人终成眷属。

罗伯特，盗窃癖患者，喜欢写太过现实的童话故事，吓坏孩子们；贝阿特丽齐，患有突发性睡症，总是记录下生活中发生的一切。他们在同一个心理医生处治疗，发现爱能治愈他们的心理疾病。但生活不会一帆风顺，就像罗伯特写的故事，美好的结局总是需要一波三折。他们会找到真正的自己吗？

人到中年的David还是一事无成，已经36岁的他此时有且仅有一个目标，那就是得到公司老板的器重，并因此得到职位晋升，同时提高工资水平而此时，他仿佛离目标越来越近了，公司正在面临改革，而他恰好被安排共同参与这项工作，这将是他大显身手的好机会，然而，还没有等他来得及向上级发表自己的意见，一件意想不到的事情发生了，他的生活中出现了一个人，对方面目和善，看起来十分可靠，可事实证明David早就应该意识到事情并不简单，也正因如此，他的生活发生了翻天覆地的变化。

　　身为一个单身汉，杰米（克里斯·奥唐纳 Chris O'Donnell 饰）感到十分自豪，对于婚姻所带来的束缚和牵制，他避之不及。一个人的不婚主义并不代表他不能追逐爱情，安娜（芮妮·齐薇格 Renée Zellweger 饰）的出现让杰米迅速坠入了爱河。一转眼3年过去，迫于各方面的强大压力，杰米终于决定走进婚姻的围城。没想到，自己不诚恳的求婚誓言惹恼了安娜，安娜选择了离去。　　杰米的祖父去世了，留下了一亿美元的遗产，根据遗嘱，杰米必须再30岁之前结婚成家才能够得到继承的权利，而此时距离杰米30岁的生日只有24个小时了。如何在一天之内找到一个情投意合的新娘？又如何辨别这位新娘到底是爱杰米本人还是爱他的钱？杰米在安娜和诸多前女友之间迷失了方向。此时的他才意识到，结婚是一件非常神圣而严肃的事情。