香港当红舞男Jackie（张学友 饰）与扫黄组组长David（林俊贤 饰）结怨很深。David多次派人扫Jackie的场子都遭失败，怀恨在心。扫黄组新调来的小珍（张曼玉 饰）能力超群，将鸭店一网打尽，连Jackie的店也难以幸免。Jackie为了替兄弟们出口气，决定扮作患有绝症的画家去接近小珍，找机会报复，谁料……

被丈夫遗弃的Ellen（张曼玉）与玩世不恭的网络公司创办人Mike（黎明饰）在美国旧金山一见钟情，开始了一段爱情攻防战争。 　　女人的天性使Ellen不自觉地侵入了Mike的个人空间，令不羁的Mike产生抵抗情绪，可是也终被Ellen的无条件付出感动，两人携手一起生活。然而在激情和温馨过后，因为Mike的公司出现经济困境，两人开始不断的争吵，暴露出各自的世界观有巨大差异的事实。在极度失意下，Ellen 提出分手，但像香港城的沦陷成全了白流苏和范柳原一样，一年后旧金山发生的大地震，为他们的重新牵手提供了契机。

1960年代的香港，报馆编辑周慕云（梁朝伟 饰）与太太搬进一间住户多是上海人的公寓，和某家日资公司的贸易代表陈先生与太太苏丽珍（张曼玉 饰）成了邻居。因为发现各自在外工作的配偶背着他们有了婚外情，周慕云和苏丽珍开始见面商讨未来可能发生的事情以及相应对策。 　　起初两人是君子之交淡如水就事谈事，可是日子一日接一日过去后，在周围一帮上海邻居的闲言碎语中，他们发现配偶的事早空出了他们的脑袋，彼此眼里只剩下了对方，而刻意回避已生出的感情的结果，是更加刻骨的相思。

导演王家卫一鸣惊人的处女作，将新派浪漫感觉和MTV式视觉映象处理带入港产黑社会动作片，大大提升了本片的艺术素质，而四名年轻偶像演员在片中的精彩演出也令人为之眼前一亮。刘德华饰演好勇斗狠却极讲义气的黑道分子，为了照顾不成材的好友张学友，跟狠角色万梓良结仇。他跑到离岛养伤，结果跟好女孩张曼玉发生了爱情，他本有淡出江湖之意，但从良不成的张学友又冲动地强出头，自愿为黑帮老大去杀人。刘德华闻讯赶往阻止，却已无法挽回悲剧。全片刚柔并济，写情十分细腻，打斗动作的加格处理更经营出与众不同的惊人效果。