冲（吴彦祖 饰）和瞳（古天乐 饰）是同卵双胞胎，自小冲就生活在哥哥瞳的光芒之下。岂料在冲26岁生日那天，收到了瞳的死讯。冲在瞳的遗物中找到了一条钥匙，由此走进了瞳的世界。瞳结识女友阿陆（谷祖琳 饰）时，曾教训了阿陆的前古惑仔男友阿文（谭耀文 饰）。阿文领教完瞳的重拳后，发现瞳天生就是拳击界的冠军，于是担任起瞳的经纪人，带着瞳去参加黑市拳比赛。瞳所向披靡，由此他和阿文成了莫逆。阿陆、瞳、阿文三人过着风光的生活。岂料瞳因破坏黑市拳集团的游戏规则，被集团请来的黑人拳手活活打死。阿文在冲身上又看到了瞳的影子，他的引领下，冲日夜训练，渴望打败那名黑人拳手，为瞳报仇……

自从阿乐（任达华饰）当上和联胜办事人后，总算有一个过度性的安宁局面。然而，两年一度的办事人选举又一次即将来临。 　　现任办事人阿乐留恋身份权力，希望说服一众元老和邓伯（王天林饰）修例让其连任。而人马众多的Jimmy仔（古天乐饰）为被看好的新办事人人选，但他却只想着生意。一次交易，Jimmy在国内被捕，对方告诫他不可从事生意活动，除非身为办事人。为了大计，Jimmy终与阿乐反目，争当办事人。 　　另一边，阿乐为了铲除障碍，说服东莞仔（林家栋饰）与其联手，绑架Jimmy幕后老板以迫其放弃。一场腥风血雨的冲突拉开序幕，最后他们的恩怨如何解决？是否真能以和为贵？

香港最大黑社会帮会“和联胜”举行两年一度的办事人选举，阿乐（任达华饰）与大D（梁家辉饰）作为两大地区领导，暗地里展开争夺宝座的努力，一众有投票权的元老亦为自身利益而明争暗斗，选举因此相当不顺利。　　结果，阿乐再次获选成为办事人，满心不服的大D决定挑战帮规，他要抢夺到象征最高权力的信物龙头棍，组织新帮会。五名小头目（古天乐、张兆辉、张家辉、林雪、林家栋饰）牵连其中，为争夺龙头棍展开连番内斗。最终鹿死谁手，一切不得而知。

陈若龙（古天乐饰）陈若虎（谢天华饰）两兄弟出身于蓝田旧屋村，龙性格冷静，虎则刚烈冲动，两人成长过程中常常受到欺压，虎认为只要加入黑社会便能得到保护及出位，但龙则认为加入黑社会只会自毁前途。阿龙（古天乐 饰）和阿虎（谢天华 饰）是情同手足的两兄弟，孤苦无依的两人在蓝田旧屋村艰难生活。阿仪（黎姿 饰）是阿虎的女友，不幸遭到贪婪的地头蛇四眼（雷宇扬 饰）的玷污，愤怒之下，阿龙和阿虎出手将四眼砍成重伤，两人因此不得不离开故乡，踏上了逃亡的旅途。　　一行人来到了钵兰街谋生，在此地结识了老大寸王（徐锦江 饰）。寸王十分赏识两兄弟，让他们加入了黑帮为自己卖命，尽管阿龙和阿虎在道上混的风生水起，但阿仪和阿虎之间的感情亦因此而产生了裂痕。阿仪离开了阿虎，和大恶霸禽兽（林国斌 饰）走到了一起。禽兽十分爱慕阿仪，为了她，他宁愿与邪恶的狂人辉（徐忠信 饰）为敌。古天乐与谢天华是兄弟，阿龙阿虎，阿龙沉着冷静，阿虎脾气暴躁。他们惹了眼镜蛇雷宇扬，后投靠寸王徐锦江，最后与徐忠信发生冲突，最后被徐忠信剔光头当鸡。仪（黎姿饰）是虎之女友，被蓝田恶霸四眼（雷宇扬饰）强奸，龙、虎大怒，将四眼斩伤，两人不可在留在蓝田，决走出钵兰街发展。两人在钵兰街得到寸王（徐锦江饰）赏识大力支持，虎更在一次两帮打斗中因杀死带马人而出位，但亦因为此事得罪了狂人辉（徐忠信饰）被狂人辉追杀。仪觉得虎只顾出位，忽略自己，故将感情转向禽兽（林国斌饰），禽兽虽然亦是人见人憎之大恶霸，但对仪爱护有加，亦愿为仪做任何事，甚至因深爱仪而答应助虎对付狂人辉，最后被狂人辉杀死，但觉为仪死仍是值得（电影中禽兽亲手杀死狂人辉，但自己并未死）。龙、虎苦战狂人辉，最后狂人辉与禽兽同归于尽，龙、虎打架斗殴逃不了法律制裁，两人经过这些事，深明黑社会并非如人们所想之美好，决定从此脱离。

　　香港新崛起的小赌侠泽西（张家辉 饰）为人无厘头兼手段高强，与拜金又风骚的女友芭娜娜（钟丽缇 饰）纵横赌界，泽西自认风头无两，却被人点破他一直心仪并想超越三年前为情而消失于江湖的一代赌侠阿酷（古天乐 饰）。阿酷拥有一手飞牌绝技，与女友可人（朱茵 饰）、搭档杨光一起几乎登顶亚洲赌坛之巅，然而因为杨光的背叛，阿酷失去了一切……泽西与芭娜娜赴日本旅游，竟意外与栖身小饭店的阿酷相结识，泽西力劝阿酷回港，但后者只想守候可人无心复出。此时杨光再出毒计，逼迫阿酷出面与日本赌王铁男争夺亚洲赌王的位置，而暗地里布置了更大的陷阱……