千术高手钱文迪（刘德华 饰）与女友莉莉（钟丽缇 饰）、好友“金手指”阿智配合，在赌局中赢得富豪刘耀祖六百万港币。发现自己被骗的刘耀祖怒不可遏，绑架阿智要挟文迪为其入狱，以便从犯人鲁宾孙（关海山 饰）手中拿回刘的三亿财产。文迪担心好友安危只得服从，入狱执行任务，进入了冤家——狱警杀手雄（梁家辉 饰）的势力范围。　　文迪在狱中凭借过人手段很快站稳脚跟，甚至连杀手雄也一并收服。随着文迪与鲁宾孙接触日深，他发现鲁宾孙居然是刘耀祖岳父。原来刘耀祖觊觎鲁宾孙财产多时，为此不惜将妻子杀害，鲁宾孙替女儿报仇反遭陷害，落得在牢中晚景凄凉。正义感勃发的文迪决定帮鲁宾孙讨回公道，遂联合杀手雄夺取刘耀祖的不义之财……

　　在小小的白马城，居住着两个情投意合的好哥们儿龚少爷（谢霆锋 饰）和巴少爷（张家辉 饰），二人携手报名当捕快，无奈虽然空有一身本领和远大志向，却只能委身厨房洗衣间，做一名任人驱使任任打骂的实习捕快。这一日，城中大户张员外家进入强梁，全家老小悉被杀害，无一幸免，家中价值连城的白玉观音也不知去向。龚少爷勘查现场，对凶手作出了正确的推断。虽然被率领十二金衣捕快的神捕头铁无情（何家劲 饰）采纳，结果反被同一衙门的前辈屈打成招，问下死罪。幸而在牢中结识了“Twins侠盗”水龙女（黄奕 饰）和火龙女（蔡卓妍 饰），一番打斗后终于逃出生天。　　为了追查白玉观音的下落，他们一路前往关外的财神客栈，一段江湖传奇就此展开……

有“地狱倒霉鬼”之称的李加乘出生二十多年来几乎诸事不顺，对人生失望已极的加乘再次周期性自杀，而这次失败的自杀却使他结识了新朋友何红申，以及美丽的护士小姐夏天。加乘向夏天表达爱意，但同时又担心对方会因为自己而倒霉——李加乘的晦气太重以至于所有对他好、或是受他帮助的人也会连带走霉运。当加乘与夏天的哥哥——赌术高手春天相遇后，他的霉运却成为赌场上唱衰对手的不二法宝，春天与加乘搭档，将宿敌大口九的赌场生意连连逼退，大口九反戈一击，将加乘绑架又买通春天手下，誓要致二人于死地…

　　得赌神毕生绝技的刀仔（刘德华 饰）在龙五（向华强 饰）的陪同下重出江湖，代表师父以赌技致力慈善事业，人称赌侠。遇到欲拜赌神为师号称赌圣的阿星（周星驰 饰）后，两人互展计谋绝技，打成平手。 侯赛因（单立文 饰）为替被赌神击败的义父陈金城报仇，在赌船上打着赌神旗号骗尽东南亚阔佬钱财，欲使赌神身败名裂，并设计挟持了龙五和阿叔（吴孟达 饰）等人，以期封住刀仔的口，不把他的真实身份揭穿。为了赌神的声誉，刀仔和阿星一用赌技绝学一用特异功能，并肩合作与侯赛因在赌桌上展开了智斗。

阿星由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五相助，但阿星与三叔仍被大军等人发功送至1937年的上海……阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力，自此与祖父周大福留在丁力身边，丁力女友如仙令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦的孪生姐姐川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……