1928年，伪满洲国的日本翻译伊丹英彦（仲村亨）离开中国情人丁慧（章子怡）返回日本，数年后他再回中国来到上海时，变身高级特务。而此时丁慧已成为地下抗日组织的成员，并与该组织首领谢明（冯远征）相爱。抗日组织去火车站接从外地聘请的暗杀日本情报人员山本的杀手时，误认其为小职员司徒（刘烨），混乱中，丁慧杀死司徒女友依玲（李冰冰），司徒则被伊丹英彦抓获。　　对一系列遭遇无比迷惑的司徒被释放后，发誓要为依玲报仇。丁慧与伊丹英彦重逢，成为两股势力互相设局要利用的重要棋子，她本人正为误杀无辜饱受内心折磨。某个日本会所举办的舞会上，伊丹英彦告诉丁慧山本与谢明均已死，丁慧震惊想刺杀伊丹英彦之际，司徒持枪闯进舞会。

上海苏州河上，用摩托车替人送货的马达（贾宏声）接下送接纯真少女牡丹（周迅）的活，两人相处时，牡丹爱上马达，但就在她决定把终身托付给对方时，马达财迷心窍联合黑道朋友绑架了她，令牡丹心灰意冷跳进苏州河里。临跳前，牡丹丢下会变成美人鱼再寻马达的话。 　　五年后，为自己行为懊悔不迭的马达疑惑牡丹又回来了，开始四处找寻。当在某酒吧里看到扮美人鱼表演的美美（周迅）时，马达认定她就是牡丹，然而美美不过是另一个痴情女子而已。

城建委主任唐奕杰（张颂文 饰）在动员钉子户搬迁现场坠楼身亡，年轻警官杨家栋（井柏然 饰）负责调查此案，因此结识了唐奕杰的妻子林慧（宋佳 饰）和女儿唐小诺（马思纯 饰）。通过唐小诺，杨家栋得知唐奕杰和林慧之间的感情并不和睦，不仅如此，林慧还曾患有精神分裂症。　　唐奕杰生前和紫金企业的负责人姜紫成（秦昊 饰）交往甚密，而林慧亦曾是姜紫成的女友，除此之外，姜紫成的合伙人连阿云（陈妍希 饰）一直下落不明，这一切都和唐奕杰一家人有着密不可分的关联。在林慧和姜紫成的算计之下，杨家栋不仅身败名裂还背负上了杀人的罪名无奈逃亡香港，但他对凶手的追踪却并没有画上休止。

以《推拿》获得金马奖最佳改编剧本奖的编剧马英力，在纪录片《梦的背后》中执起导演筒，近身跟拍导演丈夫娄烨入围本届金马奖最佳导演的《风中有朵雨做的云》制作过程，从前期筹备、拍摄现场、后期制作。知名编剧张家鲁、摄影包轩鸣、演员秦昊、 井柏然、宋佳等主创人员也现身说法。除了见证一部电影的诞生，更侧面察看中国电影制作的现状，真实呈现摄影机外的疯狂世界。

在南京开小书店的王平（吴伟 饰）背着妻子林雪（江佳奇 饰）与男同性恋者姜城（秦昊饰）有染。对丈夫行为生疑的林雪委托罗海涛（陈思成 饰）跟踪王平，发现了姜城的行踪。气愤的林雪到姜城任职的旅游公司大闹，迫使其与王平分手。罗海涛有一个在制衣厂做工的女友李静（谭卓 饰），但他却在跟踪的过程中对姜城产生了好感。罗海涛与分手后情绪低落的姜城交往，二人关系日渐亲密，但与此同时他又难舍李静。在三人共同出游的过程中，李静发现了罗海涛与姜城的暧昧关系，伤心落泪。一座城，许多人，都在感情的路上崎岖前行。 本片被提名2009年第62届戛纳电影节金棕榈奖，并获最佳编剧奖。