梅波（袁咏仪 饰）和沈露露（蔡少芬 饰）不仅仅是生活中的好姐妹，也有着成为明星的共同梦想，两人混迹在六十年代的电影圈。一次偶然的演出机会让梅波结识了当时红极一时的编剧秦淮（刘青云 饰），并对这个才华横溢的编剧产生了微妙的情感。秦淮将推出新戏，梅波和沈露露都有机会出演，情 同姐妹的二人成了竞争对手，沈露露却凭借浮夸的演技意外受到老板亲睐，并由此一炮走红，梅波却因此失去信心回乡。秦淮有感而发，以他和梅波的故事为原型创作了一部剧本，后由露露出演。　　归乡的梅波依然无法放弃表演，再次回归，看到了这部处处透着她和秦淮之间故事的电影，无奈此时的秦淮却成了好姐妹露露的男友。　　梅波的表演之路是否能迎来转机？三个人的爱情故事又将如何收场？

　　因工作关系钟有诚（梁家辉 饰）需要到大屿山一趟。因台风的关系要在岛内留宿，在这个时候他认识了同样被困的少女慧心（袁咏仪 饰）。二人一见钟情，虽然男的已婚，女的也将会在两个星期后结婚，仍挡不住他们的爱火。有诚跟慧心深知他们是无法摆脱家中的一切相守到老，但又觉得对方的聆听是自己心灵的一种解放，便决定每年的这天都来这个小岛相聚。之后无论天雨天晴他们都会重回旧地共渡良宵。期间他们因为有诚的儿子发生过冲突，也共同迎接了慧心腹中的孩子出生。直到第二十一次相聚，有诚告诉慧心他的妻子已决定举家移民，这可能是最后一次的相聚……

电视台的监制阿南（曾志伟 饰）一直郁郁不得志，虽然才华横溢，但是由于不善交际，做的都是一些冷门时段的节目。这日，他在一个公众场合偶遇了过气歌手阿Ken（吴镇宇 饰），发现阿Ken想方设法都想上台献唱。看着阿Ken的古怪举动，阿南突然有了一个想法，发现了一条可以帮助二人成功的道路。阿南向阿Ken提出成为他的独家代理人，并帮他重新包装，保证他一定能咸鱼翻身。原来，阿南的计划就是让Kenny装疯卖傻，全力吸引传媒的视线，为了能再次踏上舞台，阿Ken答应了。

阿肯（郑伊健 饰）、阿飞（王敏德 饰）和阿波（张大明 饰）是三个典型的大男人，身为他们的女友，琪琪（瞿颖 饰）、露比（黄卓玲 饰）和西西（方子璇 饰）被各自男友的“屋外彩旗飘飘”伤透了心。一次意外中，三个男人被打入地狱，地狱使者（舒淇 饰）拿走了他们的命根子并告诉三人，他们必须在一个月内找到真爱并且让真爱说一声“我爱你”，否则三人就要一辈子做女人了。 失去了命根子的三位损友十分焦急，在经历了身为女性的种种不便和痛苦后，三人对待女性的态度渐渐的改变了，也意识到了各自曾经的错误和不成熟。一个月的期限眼看就要到来，阿肯、阿飞和阿波能够挽回他们早已经心灰意冷的女友吗？

三对分别来自香港、上海和韩国的恋人同时来到云南旅游，期望通过散心解决掉他们各自感情中的问题来自香港已结婚七年的Mike和阿翠本有很深的情感基础，却因金融风暴导致的生活压力失却当年的爱情；来自上海结婚不久的柳百生和徐静正为婚后两人对事业与家庭如何兼顾持不同意见而痛苦；而来自韩国正在拍拖的年轻人宋子明和BoBo则是一个渴望天长地久，一个只愿“曾经拥有”。