合力击败马交文之后，king（刘德华 饰）与化骨龙（张家辉 饰）联合化骨龙的表哥阿叻（陈百祥 饰）骗取了恶人大眼文一笔钱。当他们打算享受一番之际，大眼文把化骨龙抓走了。King与阿叻则被警方带到与中方高层见面，他们被派往拉斯维加斯捉拿大老千Peter朱（万梓良 饰）。为了得到巨款拯救化骨龙，king接受了这次任务，前往拉斯维加斯。　　在拉斯维加斯，小心（郁芳 饰）与阿扁（林熙蕾 饰）一心想找到金龟婿，后来加入了king的老千行列。终于他们遇到了Peter，两人互相欺骗更多次交手，敌意渐生。　　King用阿扁做饵勾引Peter成功，他们经由沙漠公路到洛杉矶，途中Peter极力逃脱。众人在沙漠奋力搏斗。Peter的手下竟然用直升机拯救，幸好king神机妙算，顺利把Peter带回香港。

　　何新（刘德华 饰）本生于买办之家，从小生活优裕，然而父亲一次投资失败导致家道中落，何新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠努力学习来改变境遇，何新在校期间与同学程乐儿（王祖贤 饰）交好，可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年，日本入侵香港，何新与好友阿南（万梓良 饰）奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌（秦沛 饰）算计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间何新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞 饰）一见钟情。何新出计策打败了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头，踏上赌城大亨之路……

　　曾是一位金融才俊的阿博（Bowen），终日在24小时快餐店借宿，店内有不少同路人与阿博为伍，相互改写了各自的人生。分别有一直为奶奶还债而债台高筑的妈妈带着囡囡、不敢回家的等伯、刚离家出走的少年深仔，还有暂居庇护宿舍的歌女阿珍都以阿博为首，各人互相扶持，希望能尽力帮助彼此走过人生低谷…..

1998年，香港回归后发生了天翻地覆的变化。而此时的铜锣湾亦发生了天翻地覆的变化，这个洪兴设陈浩南（郑伊健 饰）揸Fit的地盘来了两个新人物，一个是东升社的司徒浩南（郑浩南 饰），一个是湾仔区的新任高级督察李Sir( 李修贤 饰) 。 司徒浩南野心勃勃，一直意欲取代陈浩南在铜锣湾的位置，将其赶出铜锣湾。马来西亚一拿督（秦沛 饰）要搞赌船，主动找到陈浩南要求合作，其实暗中勾结司徒浩南，整蛊陈浩南。另一方面，李Sir在追查陈浩南的过程中，生出了少许英雄识英雄的感情。 一山不能容二虎，两个浩南最终的决斗开始了！

史毕堡是个绝世桥王，好友高达威却是个有勇无谋的CID。威常被妻阿Kit与“大男人协会”主席毛良道有染，刚巧史又是该会成员，唯有向他求助。史一向鄙视女性，但毛良道亦非善类，能对付他的只有女手下朱歪女……