从多伦多回流的雪聪（陈豪饰），多年来在香港不同的角落画下神秘图案，一直都未被任何人发现。直到最近，从长春南下当普通话老师的小雪（蒙亭宜饰）偶然之下发现并成功破解，连起所有这些没有数字的点点图，一幅又一幅与从前的香港息息相关的图案、回忆活现於这个繁忙的城市。但究竟是谁留下这些图案？又会是谁把它连起呢？二人决定要在这个开埠170多年兼住了700多万人的城市，展开一场猜情寻游戏……

这是一个真实的故事，没有无病呻吟，没有哗众取宠“每一次的邂逅都是久别重逢，直到遇见了你们，我才真正明白了这句话的真谛。”青春是场独行。高中毕业的顾凌淼还没等来大学的生活，却等来了父亲生意失败的消息。家道中落的他为了保护母亲不再被一蹶不振的父亲家暴，为了能继续学业，开始了勤工俭学的生活。青春是场相逢。顾凌淼在大学里遇到了外表甜美、声音甜美，为爱不顾一切的可爱女生鄢晓波；遇到了高大帅气、重情重义，爱撩妹却不敢面对自己感情的处男学长杜宇浩；遇到了外表冷艳、内心却孤独的白富美学姐蓝梓烟；遇到了不善言辞，喜爱音乐的校知名乐队主唱顾磊……几个心怀梦想的人经历磨难，终于成长起来。

「愛情奴隸獸」林嘉華（方力申 飾）是一名警員，顧名思義，他完全順服惡頂女友嚴正花（高海寧 飾）石榴裙下花是城中有名的財經主播，周旋於上流社會圈子一味吊金龜，瞞著華跟不少有錢男人鬼混，可是華連大興問罪之師的勇氣也沒有可是就算華願意做花一世的奴隸，花也不值華的窩囊性格，毅然跟華提出分手。 華因情場失意來到夜店消遣，結識了性格率真的細寶（蘇麗珊 飾），細寶一直對江湖大佬瀟灑哥（袁文傑 飾）情之所鍾，可是卻不敢示愛三個月後寶與華再度重遇, 寶請華為一宗命案尋找真相，而真相背後卻藏著一個出人意表的秘密，幸得華在警隊好兄弟Ben Sir (歐陽偉豪Ben Sir飾) 及輝 (胡子彤飾) 聯手搗破真相….

李小姐（马伊琍 饰），带着女儿过着单身生活。蓓蓓（吴越 饰），离婚后热衷跳探戈。格洛瑞亚（倪虹洁 饰），有钱有闲老公失踪。三个完全不同的女人因为老白（徐峥 饰）而产生了交集。上海爷叔老白自称杂家，专门教老年人画画。老白的好友老乌谈吐风趣，一生追逐浪漫。几顿饭局，让老白家的客厅成为了众人的聚会点。三女两男，在上海这座摩登之都里，凭借智慧、幽默过招，描摹出多样的市井烟火。

故事以1997年6月30日，香港回归中国作为引子，讲述三位初出茅庐的年青人，不单止见证着香港特区的转变，同时分别带出三人在香港回归后，几经浮沉、积极奋斗、面对友情、亲情、爱情之间的矛盾争斗的感人故事。