- 威尔（瑞安?雷诺兹 饰）的女儿玛雅（阿比吉尔?布莱斯林 饰）在学校学习了性教育之后，回到家中嚷着要父亲给她讲述关于自己的爱情故事。雅玛更想努力的从故事中找到母亲的形象，虽然她的父母已离婚。 1992年，威尔暂时别离的女友艾米莉（伊丽莎白?班克斯 饰）独自来到纽约发展自己的事业，他是协助克林顿竞选总统的竞选战团的一员。威尔雄心勃勃，可是他的事业却不如想象中顺利。 感情路也是如此，寂寞的威尔跟战团员工艾波（艾拉?费舍尔 饰）、新闻记者夏曼（蕾切尔?薇姿 饰）发展出若有似无的感情，最后他甚至与同样出轨了的艾米莉分手收场。 即使到后来威尔在纽约站稳了脚，有了自己的公司，他还是兜兜转转在这三个女人当中，到底谁是他的真爱？
- 在亚当（阿什顿?库奇 Ashton Kutcher 饰）的成长经历中，艾玛（娜塔丽?波特曼 Natalie Portman 饰）总是时不时的出现，所以两个人可以算是朋友。一次，亚当探望自己明星父亲时发现，父亲居然和自己的前女友同居了，这让亚当无论如何也不能接受，在遭遇情感的重创之后，亚当决定要随便找一个女性朋友上床发泻抑郁。宿醉的亚当醒来之后，发现自己居然裸着身体在艾玛家里，在达成“只谈性不谈爱”的协议之后，两人便开始时不时的幽会。随着时间的推移，亚当发现自己似乎对身边这个特立独行的女孩动了心，但是艾玛却表示不能接受亚当的爱意，所以他们最终决定结束这种关系。但是，分手之后二人才发现，他们早已习惯了彼此……
