《深情约定》主要讲述了由廖智饰演的青年女教师刘一在乡村支教期间，面对农村孩子们纯净和求知的眼神、面对他们发自内心的毫无杂念的善良，不断的为这些可爱的孩子们改变着自己的人生规划，不断在自我纠结和挣扎中做选择，并最终听从了自己内心的声音，做了让自己心生宁静的选择。

　　Pong（汤镇业 饰）在泳池认识了美丽可爱的Kathy（夏文汐 饰），几次见面之后两人迅速坠入了热恋。而Kathy有个在音像店打工的弟弟Louis（张国荣 饰）则邂逅了Tomato（叶童 饰），两人也成了一对情侣。四个青年人经常在一起作乐。不久，Kathy的前男友，日本人信介（翁世杰 饰）回到了香港。信介原来是日本的一个秘密组织“赤军”的成员，现在退出了，恐怕会遭到组织的追杀。Tomato在工作的时候认识了一个日本的女模特，女模特也迅速结识了Kathy等人。一次，数人相约一起出游，却没想到，这是一场血腥屠杀的开始......

佩恩（泰德·巴勃考克 Todd Babcock 饰）是生活在上海租界里的一名美国医生，一次偶尔的机会，他认识了国民党特务皓明（陶泽如 饰）。皓明年轻时受十月革命的感召也曾有过伟大的红色理想，但白色恐怖的残酷却让他改变初衷，拿起了屠杀共产党的屠刀。皓明的妻子自杀前把女儿秋秋送进了教会学校，秋秋（梅婷 饰）长大后在共产党人靳（张国荣 饰）的影响下加入共产党并且与靳假扮夫妻隐匿在上海为身患重病的靳治病。秋秋出现在佩恩面前时，佩恩对这个美丽的中国女人一见钟情。然而当他得知秋秋和靳的故事之后，在决定不顾一切的帮助他们的同时，还见证了那段浪漫又凄美的红色之恋。

　　砵仔糕（周润发饰）、阿占（张国荣饰）和红豆（锺楚红饰）均是孤儿，在养父（曾江饰）栽培下成为国际大盗。长大后成了帮他赚钱的艺术品大盗，而三人同时又认了警察（朱江饰）为干爹。　　法国巴黎博物馆内，名画《赫林之女仆》被人盗走。与此同时，阿海、阿占和红豆三人以敏捷身手盗得另一幅名画，在与法国大哥交易时得知名画《赫林之女仆》在妖气重重的古堡内，他们在曾江安排下成功地盗取此画之后，反被集团原凶曾江与法国大哥合谋设下陷阱，派人追杀灭口。阿海驾车与杀手快艇相撞……　　三人失散，数年后，他们在香港重聚，阿海“瘫痪”住在朱江家里，阿占和红豆已经结婚了。曾江又逼他们去偷画……

　　在新开通的地下铁中，青年陈保罗（张国荣 饰）对同车的莫妮卡（张曼玉 饰）一见钟情，不幸却被另一名乘客安妮（梅艳芳 饰）趁机捉弄。这几位年轻人很快散落在茫茫人海中，职场新丁陈保罗开始为工作奔忙，莫妮卡则为了厘清和上司的一段旧情而心神不宁。某日，保罗与莫妮卡再次相遇，而富家小姐安妮亦再度出现，半捉弄半挑逗地缠上了保罗。莫妮卡找到新工作，遭遇了好色新领导的骚扰，保罗则在安妮的暗中帮衬下正式追求莫妮卡，与后者的好色上司连番交手。莫妮卡考虑接受保罗的爱意但终于退缩，声称将他们的爱情交付给一场地铁中的缘分游戏。在离乱的人流中，保罗和安妮一起，去找寻消失的莫妮卡……