前足球运动员迈克（Warren Beatty 华伦•比提 饰）在飞往悉尼的班机上邂逅美丽的泰瑞（Annette Bening 安妮特•本宁 饰）。途中飞机遭遇险情，迫降在一座珊瑚岛上。两人携手度过此次难关，对彼此都有了深深的好感。邮轮搭载乘客前往目的地。在船上相处的日子里，迈克和泰瑞的感情日益加深，但碍于各自的婚约无法逾越。旅程结束后，两人相约各自解除婚约，3个月后在纽约大厦相会。并承诺如果一方未出现，另一方将不再打扰对方的生活。　　3个月后，迈克如期赴约，然而泰瑞却迟迟未曾出现……

美国青年杰西（伊桑·霍克 Ethan Hawke 饰）在火车上偶遇了法国女学生塞琳娜（朱莉·德尔佩 Julie Delpy 饰），两人在火车上交谈甚欢。当火车到达维也纳时，杰西盛情邀请塞琳娜一起在维也纳游览一番，即使杰西翌日便要坐飞机离开。与杰西一见钟情的塞琳娜接受了杰西的邀请。　　他们一边游览城市，一边谈论着彼此的过去 ，彼此对生活的感想，两人了解越加深刻。他们非常珍惜这美妙的晚上，这对恋人一起经历了很多浪漫的经历因为他们约定在半年后再见，而此次约会将会在日出之间结束……

威尔（瑞安?雷诺兹 饰）的女儿玛雅（阿比吉尔?布莱斯林 饰）在学校学习了性教育之后，回到家中嚷着要父亲给她讲述关于自己的爱情故事。雅玛更想努力的从故事中找到母亲的形象，虽然她的父母已离婚。 　　1992年，威尔暂时别离的女友艾米莉（伊丽莎白?班克斯 饰）独自来到纽约发展自己的事业，他是协助克林顿竞选总统的竞选战团的一员。威尔雄心勃勃，可是他的事业却不如想象中顺利。 　　感情路也是如此，寂寞的威尔跟战团员工艾波（艾拉?费舍尔 饰）、新闻记者夏曼（蕾切尔?薇姿 饰）发展出若有似无的感情，最后他甚至与同样出轨了的艾米莉分手收场。 　　即使到后来威尔在纽约站稳了脚，有了自己的公司，他还是兜兜转转在这三个女人当中，到底谁是他的真爱？

在亚当（阿什顿?库奇 Ashton Kutcher 饰）的成长经历中，艾玛（娜塔丽?波特曼 Natalie Portman 饰）总是时不时的出现，所以两个人可以算是朋友。一次，亚当探望自己明星父亲时发现，父亲居然和自己的前女友同居了，这让亚当无论如何也不能接受，在遭遇情感的重创之后，亚当决定要随便找一个女性朋友上床发泻抑郁。宿醉的亚当醒来之后，发现自己居然裸着身体在艾玛家里，在达成“只谈性不谈爱”的协议之后，两人便开始时不时的幽会。随着时间的推移，亚当发现自己似乎对身边这个特立独行的女孩动了心，但是艾玛却表示不能接受亚当的爱意，所以他们最终决定结束这种关系。但是，分手之后二人才发现，他们早已习惯了彼此……