- 萨巴斯丁(莱恩?菲利普 Ryan Phillippe 饰)和凯瑟琳(莎拉?米歇尔?盖拉 Sarah Michelle Gellar饰)本来是两个家庭的孩子,因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏,如果萨巴斯丁输了,他的豪华跑车将归凯瑟琳所有;如果他赢了,凯瑟琳将要为他提供一夜服务。 这个游戏就是,萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮(瑞茜?威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰)搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩,但是对于安妮,却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称,要把童贞留到新婚夜。 对于这次有难度的猎艳行动,萨巴斯丁当然全力以赴,然而让他意外的是,游戏变得越来越复杂,超出了他的预计。
- Russel(汤姆·库伦 Tom Cullen 饰)是一个同性恋者,他在人群中小心翼翼地隐藏着自己,生怕被别人发现他是同性恋。一个周末晚上,参加完朋友聚会的他来到一家Gay Bar寻找一夜情。他遇见了Glen(克里斯·钮 Chris New 饰)。一夜之后,Glen让Russel录下了一段他对性的看法。Glen是个在美术馆工作的艺术家。之后他们又见了几次面,在一起讨论他们的过去,他们的人生,他们对同性恋的看法,Russel也了解到Glen关于同性恋的激进观点。Glen要去美国读书,在告别派对上,他们两人偷偷溜了出来,享受了最后只属于他们两人的时光。第二天,Glen即将离开,Russel得去参加朋友女儿的生日聚会。但在聚会上,Russel又无法停止对Glen的思念,他最终还是决定去找Glen......