阿香（叶玉卿 饰）从美国动完眼疾手术归来，暂时失去视力三天。丈夫Jack（陈友 饰）是心脏科医生，要去澳门开一个重要研讨会，遂留妻子与仆人阿梅独自在家。 阿梅出去买哮喘药时，神秘男子朱森（黄秋生 饰）在后院内借机与阿香搭讪，说自己是Jack的小学同学，天真的阿香于是请他入屋坐。 朱森坐了一会就告辞。天开始下雨，阿香小睡片刻就有人敲门，她以为是阿梅，却不料朱森又折了回来，说是叫不到出租车。 阿香于是让他换上自己丈夫的干净衣服，朱森告诉阿香自己是印刷工，与老婆感情本来很好，却不知为什么从某个日子开始老婆开始不让他碰。气急败坏的他越说越激动，阿香感到害怕，请他离开。惭愧的朱森再次告辞。 盲阿香摸索着到浴室洗澡，却不料朱森正在哪里等着她……

　　麦兜电影版的第五部作品，春田花花幼稚园出现了史无前例的经济困难。即使校长（黄秋生 配音）和陈老师（许飞 配音）以及麦太（吴君如 配音）等家长使出浑身解数也没法解决。于是学校召开了一次校友筹款晚会，但是长大成人的校友们都没什么出息，欣慰的是校长无意之中发现了麦兜等小朋友的音乐天赋。经过挫折，校长终于找到了胶牌经理人（郑中基 配音）为小朋友合唱团打理事宜，演出大获成功通告不断。可惜最后关头经理人失踪，合唱团并没有为学校带来大收益。可校长在最后一场演出中发现了惊喜，春田花花幼稚园也还有成功的校友存在，众校友再一次感到了人生的真谛。

随着城市发展，麦兜住的旧区大脚咀也卷入了拆迁漩涡。不过无忧无虑的麦兜从来不会去考虑拆迁对他意味着什么，春田花花幼稚园又开学了。为了适应激烈的社会竞争，春天花花幼稚园也加入很多令人捧腹的新课程：耍赖、诈死等等。麦太在樟木头买了块墓地，为了日后能有个安身之所。时光飞逝，一切又回到了从前，回到了麦兜的父亲菠萝油王子的时代。王子跟随着师傅出行，不料遇到了一连串怪事，王子不再是王子，有人变成了他的样子回去当了王子。浑浑噩噩的菠萝油认识了阿莲——以后的麦太，过着平平凡凡、庸庸碌碌的生活，只是在夜里，菠萝油偶然会想起他的王国、眼里会呛着泪花。阿莲怀孕了，菠萝油重遇了以前送薄饼的龟仔、一起出行的师傅，他们决定回去复国了。于是菠萝油告别了阿莲，告诉他如果明天听不到一个王子复国的新闻，那就永远忘了他……

叶湘伦（周杰伦 饰）是淡江艺术高中的一名插班生，父亲（黄秋生 饰）是该校的一名教师。这天同学晴依（曾恺玹 饰）带他参观学校，接着他独自来到了学校的旧琴房，本身弹得一首好曲的他被某处传来的一首钢琴曲吸引住了。他来到其中一间旧琴房，遇到了路小雨（桂纶镁 饰），纯纯的爱情故事由此发生了。一直以来，叶湘伦都觉得小雨充满了神秘，却无法进一步了解她。叶湘伦约小雨到琴房见面，叶湘伦以为晴依是小雨，跟晴依接吻时被小雨看到，自此之后叶湘伦就没有再看到小雨。叶湘伦到处寻找小雨，发现了那个小雨所说“不能说的秘密”的全部真相。

任职于网络公司的Joker（吴彦祖 饰）与孩子气的弟弟Kid（陈冠希 饰）及父亲（黄秋生 饰）居住在一起。Joker正在为公司设计Cyber girl，却一直没有灵感。 　　一晚，他在酒吧中偶遇了做酒保的Ling（李心洁 饰），误吃了摇头丸的Joker看到了Ling打架的情况，就认定了Ling是他想要的Cyber girl——Princess D。与弟弟Kid一起游说Ling做他们的模特儿制作Princess D。 　　Ling表面上是一个坏女孩，但实际上她肩负了照顾家庭的重担。父亲入狱，她照顾精神恍惚的母亲、不务正业的弟弟，还要为父亲欠下的巨款还债。Ling总是想自己有一天能够逃离这些残酷的现实，成为Joker的模特儿后她感觉自己的梦越走越进了。Joker恍恍惚惚间也跟Ling发生了感情，无奈Ling并不想连累Joker，就在Princess D正式面世的...