才华横溢，有一腔理想抱负的热血少年马克斯·费舍尔（詹森·舒瓦兹曼 Jason Schwartzman饰），在休斯敦一间贵族预备学校就读。初入名校的马克斯，却把全部的心思都投注于社团上。凭借着过人的聪明才智，他很快在各种社团里游刃有余。然而过分忽视功课的他，不久就面临着被退学的威胁。因缘际会，他与事业成功的商业大亨赫尔曼·布卢姆（比尔·默瑞 Bill Murray饰）成为了忘年之交，学会了很多人生真理。然而这一切都终结在了才貌双全的女老师露丝玛丽·克罗丝（奥莉维亚·威廉姆斯 Olivia Williams饰）手里。马克斯深陷爱情的世界里，不能自拔。　　本片凭借着处处充满针锋相对的机智对白与幽默感，以及新老演员对角色的成功塑造和诠释，荣获1999年第56届金球奖电影类-最佳男配角提名及1999年独立精神奖最佳导演、最佳男配角等多项大奖。

二十岁的罗斯（詹森·舒瓦兹曼 Jason Schwartzman 饰）年纪轻轻就已经深陷毒谭，为此甚至欠下了巨额的债务，可是，尽管现状是如此堪忧，但罗斯的脑袋里除了毒品和性爱外，几乎空空如也。蜘蛛麦克（约翰·雷吉扎莫 John Leguizamo 饰）是当地有名的毒贩，他负责给他的“上级”厨子（米基·洛克 Mickey Rourke 饰）提供毒品。除此之外，还有弗里斯（派屈克·福吉特 Patrick Fugit 饰），不幸的他被两个臭名昭著的警察给盯上了。　　通过蜘蛛麦克，罗斯获得了和厨子接近的机会，罗斯替蜘蛛麦克给厨子送货，以此换取高档毒品，然而，让罗斯没有想到的是，这份来之不易的工作却并不简单，刚刚上任第一天，意外和麻烦就接踵而至。

影片被描述为“对生命意义的诗意沉思”。故事发生在1955年一座虚构的美国沙漠小镇，镇上正在举办一场年轻天文学家/太空人大会，原本的计划是让来自美国全国各地的学生和家长聚集在一起进行学术竞赛并且争取奖学金，但是却意外被即将改变全世界的大事件打乱原来的行程。

本片是给20世纪一家美国报纸驻巴黎前哨站记者们的一封情书，并以三条故事线为中心。

事业成功广受欢迎的喜剧演员乔治.西蒙斯（亚当.桑德勒AdamSandler饰）发现自己身患白血病，决定趁有生之年重返单口笑话表演舞台。在一次表演中乔治结识了单口笑话表演爱好者艾拉（塞斯.罗根SethRogen饰）。穷困潦倒的艾拉一直梦想成为一名职业单口笑话演员，付不起房租的他一直借住朋友电视演员马克（詹森.舒瓦兹曼JasonSchwartzman饰）的客厅，同住的还有单口笑话表演爱好者利奥（乔纳.希尔JonahHill饰）。艾拉被乔治雇佣成为私人助理，说服乔治将患病消息通家人与前未婚妻劳拉（莱斯利.曼恩LeslieMann饰）。乔治的白血病在新型实验药物的作用下得到控制，惊喜的他与艾拉前往旧金山表演，在城北马林县家劳拉家中二人旧情复燃。但劳拉的丈夫克拉克（埃里克.巴纳EricBana饰）此时突然返家，一切变得尴尬又糟糕……