- 毕业旅行被父母否决,大学生布伦南(杰西•艾森伯格JesseEisenberg饰)感到非常沮丧,好友给了他一带大麻以示安慰布伦南决定利用假期打工赚点零花,因为夏天之后他将要奔赴纽约求学。四处碰壁之后,布伦南终于在一家名为冒险乐园的游乐场,找到了赠品游戏服务生的工作。起初他对此毫无兴趣,但是持刀抢劫大熊猫事件发生后,他却发现了游戏之外的意义——女孩艾(克里斯汀•斯蒂沃特KristenStewart饰),后者独特的忧郁气质深深吸引了这个处男。某次酒醉后,艾对布伦南坦白了自己的身世:原来她的生母因绝症离世,父亲续弦的继母令她非常反感。布伦南耐心安慰着她,两人的恋情逐渐升温。就在此时,布伦南却在无意中发现了艾的秘密,这让他的爱情几乎陷入了绝境……
- 威尔(瑞安?雷诺兹 饰)的女儿玛雅(阿比吉尔?布莱斯林 饰)在学校学习了性教育之后,回到家中嚷着要父亲给她讲述关于自己的爱情故事。雅玛更想努力的从故事中找到母亲的形象,虽然她的父母已离婚。 1992年,威尔暂时别离的女友艾米莉(伊丽莎白?班克斯 饰)独自来到纽约发展自己的事业,他是协助克林顿竞选总统的竞选战团的一员。威尔雄心勃勃,可是他的事业却不如想象中顺利。 感情路也是如此,寂寞的威尔跟战团员工艾波(艾拉?费舍尔 饰)、新闻记者夏曼(蕾切尔?薇姿 饰)发展出若有似无的感情,最后他甚至与同样出轨了的艾米莉分手收场。 即使到后来威尔在纽约站稳了脚,有了自己的公司,他还是兜兜转转在这三个女人当中,到底谁是他的真爱?