- 1991年,香港黑帮龙头倪坤被杀,倪氏家族旗下五大头目中除韩琛(曾志伟)外,均伺机背叛发难,不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝(吴镇宇)不费一兵一卒牵制,此举引来重案祖督察黄志诚(黄秋生)的戒心,使其派出警校学生陈永仁(余文乐)渗入倪家进行长期的卧底工作,而韩琛为了巩固势力,早在警察内部安插了线人刘建明(陈冠希)。三年后,事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧,决意将五大头目一举歼灭,却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。 1997年,大难不死的韩琛重出江湖,为替死去的同事报仇,黄志诚找到他商议合作除掉倪永孝的事宜,不久却发现此举铸成大错,而各自为自己的尴尬身份苦恼的陈永仁和刘建明,则在无间道的路上越行越远。
- 黑社会老大文哥(高雄 饰)被人追杀,其弟阿南(任达华 饰)安排五个人来做其兄的保镖,并命令他们查出暗杀文哥的幕后人物。这五人分别是阿鬼(黄秋生 饰)、阿来(吴镇宇 饰)、阿Mike(张耀扬 饰)、阿信(吕颂贤 饰)和阿肥(林雪 饰)。阿来和阿信是知名的高手,阿鬼、阿Mike、阿肥则是金盆洗手的昔日英雄:阿鬼是文哥以前的手下,阿Mike是神枪手,阿肥是枪械专家。五人同心协力,将杀手擒获,并查清了幕后主使人。五个不认识的江湖人成为肝胆相照的好友,这时,阿南告诉阿鬼,阿信与文哥之妻通奸,要求阿鬼去杀死阿信,阿来坚决不允许这么做。阿Mike和阿肥又分别支持阿来和阿鬼,最后他们约定在一家小餐厅解决这个问题,互相对准的枪口真是一触即发……