香港最大黑社会帮会“和联胜”举行两年一度的办事人选举，阿乐（任达华饰）与大D（梁家辉饰）作为两大地区领导，暗地里展开争夺宝座的努力，一众有投票权的元老亦为自身利益而明争暗斗，选举因此相当不顺利。 　　结果，阿乐再次获选成为办事人，满心不服的大D决定挑战帮规，他要抢夺到象征最高权力的信物龙头棍，组织新帮会。五名小头目（古天乐、张兆辉、张家辉、林雪、林家栋饰）牵连其中，为争夺龙头棍展开连番内斗。最终鹿死谁手，一切不得而知。

方家老大方剑辉（黄百鸣 饰）是一名烹饪主持人，成熟稳重的他对两名弟弟多般照顾，因此到三十岁都没有女朋友；老二方剑郎（周润发 饰）是个娘娘腔的花花公子，纵使有空姐女友天红（郑裕玲 饰），但他仍周旋与众多女友之间，后来更认识美艳的Beautiful（钟楚红 饰）后引发了一段 感情纠纷，郎最终还是浪子回头；小弟方剑笙（张学友 饰）是个单纯害羞的漫画家，偶然遇上了活泼少女莹莹（袁洁莹 饰）后发展了一段纯洁的爱情。

方家老大方剑辉（黄百鸣 饰）是一名烹饪主持人，成熟稳重的他对两名弟弟多般照顾，因此到三十岁都没有女朋友；老二方剑郎（周润发 饰）是个娘娘腔的花花公子，纵使有空姐女友天红（郑裕玲 饰），但他仍周旋与众多女友之间，后来更认识美艳的Beautiful（钟楚红 饰）后引发了一段 感情纠纷，郎最终还是浪子回头；小弟方剑笙（张学友 饰）是个单纯害羞的漫画家，偶然遇上了活泼少女莹莹（袁洁莹 饰）后发展了一段纯洁的爱情。

　　澳门回归前三天，五位情深意重的杀手。杀手阿和(张家辉饰)与妻子阿静(何超仪饰)带着刚满一个月的孩子重返故地，阿火(黄秋生饰)与阿波(林雪饰)奉黑社会老大大飞(任达华饰)的命令来追杀阿和，但另一对好兄弟阿泰(吴镇宇饰)与阿猫(张耀扬饰)闻讯，为了情义前来阻止。冲突在阿和家突然爆发，又迅速重归平静。最后他们决定一起做一宗大买卖来解救阿和，在谢夫(张兆辉饰)那里，摆放在他们眼前的是两个选择：暗杀蛋卷强(林家栋饰)或者抢夺一吨黄金……最终他们选择了前者，然而却在餐厅和死对头大飞不期而遇，一场恶战难免。

为追寻爱情，苏州女孩程子欣（高圆圆 饰）随男友来至香港，在一家金融公司供职。谁知男友移情别恋，令子欣备受打击。偶然机缘，她结识了正处于瓶颈期的建筑师方启宏（吴彦祖 饰），二人互相勉励，子欣丢掉了关于前男友的一切，启宏也决定重新出发，并相约一周后给子欣看最新的设计图。谁知约会当晚，子欣却失约了。原来在子欣的办公室对面，另一家公司的老板张申然（古天乐 饰）长久以来一直注视着她。在她失落期间，两人通过彩色贴纸交流，子欣也渐渐喜欢上了这个大男孩。子欣忘记了和启宏的约定，与申然约在某咖啡厅见面，而申然却睡在了另一个女人的床上。 　　阴差阳错，让三个人的缘分暂时中断。直到三年后的一天，未了的情缘继续上演……