玫瑰（张曼玉 饰）是一个天真美丽的少女，身边不乏各种追求者。而她唯一的亲人——哥哥（周润发 饰）更是对她呵护备至。直到她遇见了已经订婚的庄国栋，才真正体会到了爱一个人所带来的痛苦。玫瑰决定远离香港这个伤心地，于是不顾哥哥的不舍便飞往巴黎求学，并嫁作他人妇。直到哥哥生病离世，已离婚的玫瑰又再度返港，遇到了对她百般关爱的傅家明（周润发 饰），就在她再次披上婚纱之时，噩耗又再次传来……　　本片改编自亦舒的《玫瑰的故事》。

　　澳门回归前三天，五位情深意重的杀手。杀手阿和(张家辉饰)与妻子阿静(何超仪饰)带着刚满一个月的孩子重返故地，阿火(黄秋生饰)与阿波(林雪饰)奉黑社会老大大飞(任达华饰)的命令来追杀阿和，但另一对好兄弟阿泰(吴镇宇饰)与阿猫(张耀扬饰)闻讯，为了情义前来阻止。冲突在阿和家突然爆发，又迅速重归平静。最后他们决定一起做一宗大买卖来解救阿和，在谢夫(张兆辉饰)那里，摆放在他们眼前的是两个选择：暗杀蛋卷强(林家栋饰)或者抢夺一吨黄金……最终他们选择了前者，然而却在餐厅和死对头大飞不期而遇，一场恶战难免。

程胜（周星驰 饰）乃一游手好闲之徒，终日坑蒙拐骗，无恶不作。一日装瞎子行骗，遇遇女骗子（毛舜筠 饰）被追债的贵利工打手排骨（元华 饰）欺负，胜一时看不过眼出手相救，不料却被债务转嫁弄了自己一屁股债。另一方面。老江湖凌万蜂（午马 饰）同样欠下了贵利王（张耀扬饰）的债务，无力还清。他想办法找到自己的旧情人生萍姐（恬妞 饰）和妓女Apple（叶子楣 饰）合谋冒充一富户人家向一阔少诈骗。不料被骗的阔少正是胜所扮，他也想骗这一富户。阴差阳错的骗局，笑料百出……

1960年代的香港，报馆编辑周慕云（梁朝伟 饰）与太太搬进一间住户多是上海人的公寓，和某家日资公司的贸易代表陈先生与太太苏丽珍（张曼玉 饰）成了邻居。因为发现各自在外工作的配偶背着他们有了婚外情，周慕云和苏丽珍开始见面商讨未来可能发生的事情以及相应对策。 　　起初两人是君子之交淡如水就事谈事，可是日子一日接一日过去后，在周围一帮上海邻居的闲言碎语中，他们发现配偶的事早空出了他们的脑袋，彼此眼里只剩下了对方，而刻意回避已生出的感情的结果，是更加刻骨的相思。

黑社会洪兴社的屯门区话事人恐龙被东星社的耀扬杀害后，龙头蒋天养（万梓良）决定从山鸡（陈小春）和生蕃中选出一个填补该空缺，铜锣湾的话事人浩南（郑伊健）深知该职的压力，力劝山鸡放弃与人争权夺位，但苦劝无效。生蕃为打压山鸡，勾结耀扬设下诡计，令山鸡好友大天二死于非命。 　　另一方面，屯门区某中学教师欣欣（李嘉欣）一向反感黑社会，但在结识浩南后，对黑社会的以往印象有所改变，更在短短时间内对浩南产生倾慕之情，两人发生一夜情。然而因为生活于两个完全不同的世界，加上浩南始终无法对前女友（黎姿）忘情，他们的感情注定只能是无疾而终。