- 迈克尔(小弗雷迪·普林兹 Freddie Prinze Jr. 饰)做梦都想摆脱现处的阶级,出人头地,打入上流社会。凭借着小聪敏,他幸运的进入了哥伦比亚大学法律预科班学习,并且邂逅了名叫艾伦(米娜·苏瓦丽 Mena Suvari 饰)的富家千金。迈克尔心中对于未来所期望的预景眼看着就要成为现实了。 鲍比(杰瑞·费拉拉 Jerry Ferrara 饰)是个老实的男人,每日过着朝九晚五的生活,他唯一的梦想就是攒够钱,然后迎娶自己心爱的女人。相比之下,卡门(斯科特·凯恩 Scott Caan 饰)则要大胆得多,对布鲁克林黑帮生活充满了好奇和憧憬的他很快就引起了当地大佬凯撒(亚历克·鲍德温 Alec Baldwin 饰)的注意。
- 阿尔(小弗雷迪·普林兹 Freddie Prinze Jr. 饰)和艾莫根(朱丽娅·斯蒂尔斯 Julia Stiles 饰)是一对年轻的恋人,他们志趣相投心性相似,是旁人眼中天造地设的一对佳偶,就连他们自己也坚信,他们就是彼此命中注定的那一个人。 在车水马龙的繁华大都市伦敦,有很多人像阿尔和艾莫根一样处于一段稳定的关系之中,但有另一些人,他们流连于灯红酒绿的欢场内,徘徊在个性迥异的伴侣间,享受着年轻和激情带来的肆意自由,从无定数。而目睹这一切的阿尔和艾莫根,渐渐对自己的生活方式产生了怀疑。就在这个节骨眼上,一场意外的发生成为了两人关系的转折点,是继续携手还是分道扬镳,他们无法做出选择。