为了对付黑社会，联邦调查局的探员皮斯顿（约翰尼?戴普 饰）不得不告别妻子和三个女儿，化名唐尼?布拉斯科打入黑帮鲁吉罗家族卧底。为了取得帮派内部成员的信任，唐尼在头目“老左”（阿尔?帕西诺 饰）的带领下，参加了一系列的犯罪活动，也逐渐掌握了他们的犯罪证据。 　　然而，长时间的相处中，“老左”对唐尼信任有加，唐尼也见识到“老左”温情的一面，慢慢地对他产生了敬佩之情，傍徨不定，不再向上级及时汇报情况；同时，由于卧底工作的特殊性，唐尼极少和妻女见面，家庭生活濒临崩溃。 　　此时，帮派内部的仇杀开始了，“老左”的上级黑桑铲除异己，掀起了一场腥风血雨。唐尼也将面对或“忠”或“奸”的抉择。

1920年代弗吉尼亚某小镇，矿工们不满自己的悲惨待遇举行罢工，矿工由白人矿工为主导，意大利移民坚持下井工作，黑人矿工则被白人矿工视为工贼。Joe,一位抱持和平主义的工运领导者来到这个小镇，希望将工人门组织起来并使用和平、理性、非暴力手段与矿主谈判。他成功的将白人和黑人统一起来，让他们意识到团结才是最有力的武器，但最终他还是失败了，他的和平主义理念无法对抗现实，他在无法避免的枪战中被子弹击中。

　　盖尔（雷·温斯顿 Ray Winstone 饰）曾是一名在“职场”上叱咤风云的大盗，如今，早已远离了江湖的他和妻子迪迪（阿曼达·莱德曼 Amanda Redman 饰）在一幢山间别墅内过着闲适惬意的生活，在好友艾奇（Cavan Kendall 饰）和杰克（Julianne White 饰）的陪伴下，盖尔觉得当初的金盆洗手是一个正确的决定。　　一位不速之客的到来终结了盖尔的平静生活，他的名字叫唐（本·金斯利 Ben Kingsley 饰），是盖尔曾经的合作伙伴。唐行事暴躁，个性阴晴不定，他就犹如一颗定时炸弹，让盖尔提心吊胆。盖尔最不愿意见到的事情还是发生了，原来，唐的此次到来有着他的目的，那就是重新将盖尔拉上贼船，他要干一笔大买卖——抢劫英格兰银行。

探索了扬科维奇生活的方方面面，从他以《吃吧》和《像外科医生》等早期热门歌曲迅速成名，到他炙手可热的名人恋情和著名的堕落生活方式。

刚刚回到伦敦的好运，与昔日旧友策划了一起抢劫赌场的计划，行动后保管现金的好运被各方追踪，经历了残酷的厮杀和女友背叛后，好运也有了新的计划。