斯蒂芬妮（安娜·肯德里克 Anna Kendrick 饰）是一位开朗而又乐观的单身母亲，同时也经营着自己的直播频道，她常常在网络上分享一些自己领悟到的人生道理，她独创的菜谱深受粉丝们的喜爱。一次偶然中，斯蒂芬妮邂逅了名为艾米丽（布蕾克·莱弗利 Blake Lively 饰）的女子，艾米丽看上去自信、富有、光鲜亮丽，她同自己身为大学教授的丈夫肖恩（亨利·戈尔丁 Henry Golding 饰）一起生活在一幢豪华的别墅里。　　单纯的斯蒂芬妮很快就和艾米丽之间建立了深厚的友谊，两人成为了无话不谈的好友。然而有一天，艾米丽带着斯蒂芬妮的儿子失踪了，当身为丈夫的肖恩对妻子的失踪提供不了任何有价值的帮助时，斯蒂芬妮决定自己出马寻找两人的下落。

70年代的西班牙托雷莫里诺斯，女嬉皮士Ingrid带着女儿Apple度假，在这里度过了非常疯狂的一段时光，女儿目睹母亲与有妇之夫发生不伦恋情，性格孤僻内向，感情生活一直坎坷，只有宠物八哥犬为伴。40年后的Ingrid成为暮年老人，嬉皮士作风依旧未改，接受盆骨手术后的她再次来到西班牙修养度假，这里已经变成老年人疗养的休闲场所，在这所“全包”的酒店，异装癖的Tina正是多年前与Ingred热恋出轨的男子的儿子Tim，母亲由于当年的打击而自杀，他仍无法原谅Ingrid当年对他的家庭的打击与伤害。Ingrid救助了一个从非洲部落偷渡而来黑人男子，施恩反被偷。与此同时，女儿Apple事业，从德国来到西班牙看望她，却发现了更多令人惊讶的现实。

　　张明和胖子是北京城内两个游手好闲、不务正业的小青年，他们靠假冒警察敲诈富商赚钱。除此之外，他们还经常在街上搭讪女青年寻找刺激。这一日，张明遇到某大学外语系女学生吴迪，这两个身份悬殊的年轻人却擦出不该有的火花。张明的玩世不恭很快让充满浪漫情怀的吴迪倾倒，从此对他忠贞不二；然而张明却只是随便玩玩，他毫不珍惜这个纯洁女孩的感情。倍感受伤的吴迪出卖肉体，自甘堕落，更因此付出生命。张明则在一次抓捕过程中锒铛入狱。三年后，张明获释出狱。在前往某海滨城市养病的途中，他邂逅了爽朗的女大学生胡昳。这个女孩给了张明似曾相识的感觉，同时也让他切实体会到自己当年对吴迪造成的无法弥补的伤害……　　本片根据王朔同名小说《一半是火焰，一半是海水》改编。

《一杯上路》将聚焦一对好兄弟，跨越14万公里，进行一场笑泪齐飞的另类告别之旅。