东升社在老大骆驼的重整下声势日盛，而洪兴社在蒋天生（任达华　饰）的管理下亦蒸蒸日上。两个帮派暗中有不少争斗，但表面上两个帮派仍和和气气。　　东升社的乌鸦（张耀杨　饰）野心极大。他在东升社的最大势力所在地荷兰阿姆斯特丹市枪杀蒋天生，再嫁祸于陈浩南（郑伊健　饰）。洪兴社的众人都以为陈浩南勾结外人杀死了蒋天生，派出大飞追杀陈浩南，陈浩南侥幸逃脱。　　乌鸦见骆驼病重，乘机将其杀害，顺利坐上了东升社老大的位置。乌鸦准备为骆驼举办一场风光大葬。葬礼当日，各路江湖人马齐聚灵场，浩南、山鸡（陈小春　饰）亦出现了…

每天清晨都有一辆AE86在秋名山上漂移，而且速度快得惊人，这辆AE86属于藤原豆腐店。藤原拓海（周杰伦 饰）每天清晨都要帮父亲藤原文太（黄秋生 饰）把自家店里的豆腐送到秋名山上的旅店，但这并不是拓海想做的一件事。拓海还会在阿木（杜文泽 饰）家开的加油站做兼职。中里毅（余文乐 饰）向阿木的车队挑战，当中里毅在秋名山练习的时候，竟然被一辆AE86轻易爬过头，中里毅决定打听这辆AE86的消息，要跟他比赛一番。

在上世纪90年代，电话和电脑完全未普及的时候，一个男生通过电台寻找他一见钟情的王家欣。而王家欣这个名字很普遍，他找到了其中的一个“王家欣”（吴千语饰），但却不并非他的真命天女。“王家欣”觉得男生大海捞针是很傻很天真的事情，但逐渐被其真诚打动，更发展处一段感情。

香港庙街，鱼龙混杂。自幼在这里长大的阿庙（郑伊健 饰）见识生活的残酷种种，父亲在他很小时被人当街砍死，母亲靠唱黄色歌曲养活儿子。年轻帅气且重义气的阿庙拥有诸多追求者，更有螃蟹（葛民辉 饰）这样一个好朋友。阿庙生日那天，他在深圳放烟火时结识了美丽的富家女小篆（吴倩莲 饰）。当晚，小篆被流氓骚扰，阿庙出手相救杀死流氓，因此入狱四年。

阿肯（郑伊健 饰）、阿飞（王敏德 饰）和阿波（张大明 饰）是三个典型的大男人，身为他们的女友，琪琪（瞿颖 饰）、露比（黄卓玲 饰）和西西（方子璇 饰）被各自男友的“屋外彩旗飘飘”伤透了心。一次意外中，三个男人被打入地狱，地狱使者（舒淇 饰）拿走了他们的命根子并告诉三人，他们必须在一个月内找到真爱并且让真爱说一声“我爱你”，否则三人就要一辈子做女人了。 失去了命根子的三位损友十分焦急，在经历了身为女性的种种不便和痛苦后，三人对待女性的态度渐渐的改变了，也意识到了各自曾经的错误和不成熟。一个月的期限眼看就要到来，阿肯、阿飞和阿波能够挽回他们早已经心灰意冷的女友吗？