被弃置在百货公司内的婴孩长大后，成为超级购物狂方芳芳（张柏芝），因为无法控制自己的购物欲望，方芳芳陷入经济困境，而更要命的，是她因此连番失业，痛定思痛之后，她决定去看精神科医生，不想这个非一般的精神科医生李简仁（刘青云）有选择恐惧症。看病过程中，李简仁的护士早产，方芳芳协助保下母子平安，因此获得工作，但条件是要帮李简仁解决选择问题。不久方芳芳遇上同她一样患有购物狂症状的何穷富（陈小春），建议其看心理医生，但何穷富生性吝啬嫌医生费贵，方芳芳只好充当医生帮他治疗。 　　方芳芳正为信用卡债务苦恼之际，发现何穷富与李简仁都是香港大富豪，而与此同时，他们两个又同时约会她，令她如在梦中同时应答了两个约会。

八十万禁军教头林冲（梁家辉饰），为人极为正直，深得朝廷器重。且古道热肠，甚爱结交江湖豪侠，常常以武会友，是名副其实的一个"武痴”，唯一的缺点就是为人处事过于率直，不懂官场丑恶，常得罪人而不自知。林夫人（王祖贤饰）常常相劝，想丈夫脱离险恶官场，但冲决心为朝庭效力，无奈，林夫人只好望林冲带眼识人。一日，林冲在五台山巧遇花和尚鲁智深（徐锦江饰），两人不打不相识，越谈越投机。这时，林夫人被奸臣高逑的儿子高衙内（单立文饰）调戏，林冲本欲教训高衙内，被高逑手下陆谦暗中提醒，才未惹出祸事。怎奈，好色的高衙内和奸险的陆谦（林威饰）为得到林夫人，暗中布下陷阱，把冲逼上梁山……...

梁朝伟饰演玩世不恭的医生刘文（粤语发音为“流氓”），他放着赚钱的高位不干，跑到三教九流聚集的地方开诊所。病人中包括英勇警探刘青云、和一群美丽的风月少女徐濠萤、童爱玲、钟丽缇等。但是在刘文抱着仁心仁术的态度济世救人时，他的昔日好友杜德伟却为了自私的原因对他加以陷害，令他遭遇吊销执照的危机。

龙雁飞（许冠文 饰）是一个著名的武侠小说家，十年了都没有新的作品面世了，不过以往的畅销作品仍然带给他客观的收入，生活无忧。他的女儿Sophia（杨千嬅 饰）是个早已到了适婚年龄，但她恋爱运甚差，只想找一个真正可以过日子的人结婚，其实她一直暗恋自己的上司——花花公子Frankie（刘青云 饰）。Frankie因为意外要搬到Sophia的家住，龙雁飞看见自己心爱的女儿被Frankie当工人使唤，心里很不是滋味，便对Frankie充满了敌意，但在后来的相处中，两个男人又成了知己……

情报科窃听小组三兄弟情同手足，梁俊义（刘青云 饰）正直而又懦弱，在个人感情问题上托泥带水；杨真（古天乐 饰）家境窘困，不仅要应付身患白血病儿子的随时可能出现的突发情况，而且自己也病入膏肓，命不久矣；林一祥（吴彦祖 饰）年轻有为，满怀雄心，如今又“嫁入豪门”，前途不可限量。 　　三兄弟在负责调查上市公司“风华国际”涉嫌内幕交易案起始，通力合作，出色的完成了布置各种偷听及监视仪器的工作。在继续的监听过程中意外获得一则情报，巨额利润诱惑之下，三人遂起贪念，在风起云涌的股市大赚一笔。事后三人又恐事情败露，利用职务之便销毁罪证。 　　正当三人以为这件事平息之际，却不曾想风云再起，一只意想不到的黑手往他们袭来，三人陷入劫境，连遭杀戮，最终悲情收场。 　　“三大型男”挑战极限，两大班底（《无间道》、《门徒》）共同打造，一段悲情感人至深。