阿肯（郑伊健 饰）、阿飞（王敏德 饰）和阿波（张大明 饰）是三个典型的大男人，身为他们的女友，琪琪（瞿颖 饰）、露比（黄卓玲 饰）和西西（方子璇 饰）被各自男友的“屋外彩旗飘飘”伤透了心。一次意外中，三个男人被打入地狱，地狱使者（舒淇 饰）拿走了他们的命根子并告诉三人，他们必须在一个月内找到真爱并且让真爱说一声“我爱你”，否则三人就要一辈子做女人了。 失去了命根子的三位损友十分焦急，在经历了身为女性的种种不便和痛苦后，三人对待女性的态度渐渐的改变了，也意识到了各自曾经的错误和不成熟。一个月的期限眼看就要到来，阿肯、阿飞和阿波能够挽回他们早已经心灰意冷的女友吗？

一纸戒烟令让狭窄的后巷成为新型社交区域，无数抽数的男男女女不得不躲进那里抽烟。无论身居何位，所为何事，在那里他们都只是一个烟民，大家所做的无非是一起吞云吐雾、一起科插打诨。来自广告公司的志明（余文乐 饰）和在化妆品专柜工作的春娇（杨千嬅 饰）在那里相识，志明的不幸遭遇以及为春娇点烟的举动让春娇对这个斯文的男人略生好感。在接下来的几个日日夜夜，两人不时的传送短信和相约街角吸烟。感情通过拇指传送，爱情在烟雾之中滋生，最终一条暧昧的短信导致春娇和男友家豪（黄德斌 饰）分手。就当春娇准备全身心投入与志明的恋情时，志明的态度却变得含混不清。烟雾继续在街角后巷萦绕，但却不能弥合二人之间出现的隔阂。伴随着增加烟草税的决意颁发，广大烟民们开始搜寻和囤积香烟。在寻烟过程中，志明和春娇在他们第一次遇见的便利商店重逢，这晚，两人相约一起去找烟…… 　　本片在五个星期15个拍摄日便完成拍摄，拍摄时间相当短。由于粗口写实镜头过火，《志明和春娇》在香港上映时被定为三级片。

OK赖（黎明 饰）以说谎话而为人所知，一天他在便利商店认识了Wonderful（张栢芝 饰）。OK是一名地产经纪，到Wonderful所在的公司洽谈业务，却被Wonderful及其朋友误以为OK是公司老板的一位身家斐然的表弟。OK将计就计，决定要骗着Wonderful，一边跟公司老板的妹妹谈情。Wonderful的父亲欠下了赌债，OK发散了朋友帮助Wonderful还债，令Wonderful感动不已。纸包不住火，最终Wonderful都知道了OK的谎言，伤心离开。OK为了挽留她，承诺以后不再说慌。在Wonderful将要原谅OK之际，OK却被诱惑假结婚以得到高额的报酬……

时钟酒店百乐门发生怀疑虐杀案，死者是一名叫Wyman的高级妓女，负责此案的警探彭Sir和其手下石头到场后，发现Wyman伏尸的房间经过悉心陈设，绝非一般时钟酒店的格局，于是展开调查。　　与此同时，彭Sir透过当私家侦探的好友阿平得悉，其妻子Winnie红杏出墙，与别的男人有染，彭Sir在不懂应对的情况下，决定以工作麻醉自己，专心查案。彭Sir分别找了不少有关人等协助调查，其中包括百乐门的业主，身为黑道大哥的神爷，持牌人，亦即神爷的前妻卿姐，还有染有毒瘾的钟房阿侠、以及其女友JJ、Wyman的好姊妹Lisa等。　　种种证据显示，嫌疑最大的，就是Wyman的男友豪仔，和经常与Wyman有性交易的探员张Sir。张Sir为了自保，向彭Sir供出该房间，乃神爷专为政界官员安排性交易的秘地，但否认Wyman的死与他有关。彭于是向神调查，神却反劝彭别查下去……

赌坛高人龙天九（王晶 饰）之妹龙盈盈（孟瑶 饰）青出于蓝，号称“美女赌神”。龙盈盈为取回宿敌仇曼联（陈国坤 饰）的欠款，前往对方赌船却遭暗算，被自己的保镖兼恋人亨利击落坠海。 　　这边厢，不成器的财务公司讨债主任周姐轮（张家辉 饰）与两名死党同事终日只是在工作中犯锉与被自己女友欺骗、殴打。郁闷的三人在海边散心，却捡回失忆美女一名。自此周姐轮与失忆的龙盈盈共处一室，经历了前任女友的周姐轮得温柔的盈盈照顾，倍感爱情的甜蜜。不久仇曼联不甘失败再出阴谋，组织亚洲赌神大赛逼龙盈盈出现。终于明了龙盈盈真实身份的周姐轮连同死党也一起被卷入了这场赌局……