数年前，同窗好友日向彻（小栗旬 饰）和朝比奈恒介（井浦新 饰）白手起家创立了IT企业Next Innovation。短短数年后，NI成为最受瞩目的新创公司，年仅29岁的日向也成为个人资产达250亿日元超级单身富豪。与只有初中文凭的日向形成鲜明对比的是，系出东大名门的大四女生夏井真琴（石原里美 饰）在就活战线上饱受创伤，身心疲惫不堪。奇妙的机缘将原本没有任何交集的两人联系在一起，性格存在缺陷的日向和谨慎过度的千寻彼此发生着碰撞，又相互吸引与感动。 　　现代社会职场中的灰姑娘故事就此上演，而沉着冷静朝比奈和他开朗乐观的妹妹燿子（相武亚季 饰）则见证着这一悲喜交加的现代浪漫故事……

　　在某房地产公司供职的业务员春田创一（田中圭 饰）是一个相貌平平的大男孩，他喜欢巨乳美女，日常经常被上司训斥，被后辈挖坑，事业无成，恋爱无能。偶然的机会，他发现部长黑泽武藏（吉田钢太郎 饰）居然偷拍了许多关于他的照片，而且还经常给他写一些暖心却暧昧的鼓励话语。不久，武藏当面向创一表白，并承诺要为了他离婚。五雷轰顶的创一不知所措，殊不知更大的混乱还等在后面。从总公司调来的后辈牧凌太（林遣都 饰）亲切和蔼，他在住进创一的公寓后不久，竟也向创一示爱。不久后，两个基友更为了争夺创一吵翻了天。　　对于创一来说，这可真是可怕至极的桃花期……

　　而今年11月2日《大叔之爱~in the sky~》电视剧版第二季要回归啦！主演依然是田中圭、“女主角”依然由 吉田钢太郎（上司大叔）。故事舞台由不动产公司换成了航空公司，第二季中，田中饰演35岁被突然裁员、转行当空少的春田创一，依然延续废柴人设，吉田饰演为人、技术都得到同事信赖的机长黑泽武藏，基于这些背景人设，展开新的故事。千叶雄大饰演与黑泽搭档的副机师成濑龙、户次重幸饰演机修工四宫要、春田成濑四宫3人住在同一寝室。

本剧讲述了了在梦想和现实之间纠结的男女偶然相遇，在“酒”和“音乐”的陪伴下度过的两人的时间带来的奇迹。首次挑战真正的吉他弹唱的神尾枫珠，与首次共演的北香那一起，向所有的观众传达面对明天所需要的能量！

平常担任班上背景人物的我──温水和彦，偶然目击人气女同学八奈见杏菜被男生甩掉的失恋现场。「他明明说过要娶我当新娘，这不过分吗？」「那是多久前的事了？」「大概四、五岁吧。」那不算数吧？以此为契机，田径队的烧盐柠檬、文艺社的小鞠知花等洋溢着败北感的女生接连登场──？「温水，女生可以分成两大类。如果不是青梅竹马，就是狐狸精。」「原来如此，真豪爽的分类法。」……但愿这些因为败北而闪耀的少女们都能幸福。被败北女角──败女所环绕的谜样青春，在此揭幕！