这是[古惑仔情义篇之洪兴十三妹]的延续篇。反映澳门极其阴暗的一面，既一片繁荣之后的人心茫茫，影片故事略显松散，吴君如再度饰演古惑仔经典人物“十三妹”，欠缺新意。因为父亲患上了帕金森症，使离开澳门十七年的十三妹（吴君如饰）重回旧地，临危受命接掌家族生意，其实所谓家族生意就 是澳门繁荣的黄色事业　　对黄色事业一窍不通的十三妹，希望得到旧日友人的帮助，但她渐渐发现昔日老友指天椒、Johnny、甘神父等人也有极大转变，十三妹内心更觉彷徨。回归后的澳门经济上渐有起色，连带黄赌事业均蓬勃发展，但人心却反被欲望蒙闭。面对澳门人和事的变迁，十三妹满心感慨......

韦小宝（张达明饰）与皇上玩到没得玩，竟打起密室的主意，原来密室里面的东西是不为人知的，小宝和皇上看得起劲，有模有样的照起相来，这一照不禁让小宝穿梭到另一个时空，还因穿梭过头把正要去决斗的楚留香（马德钟饰）给压死了。怎么办怎么办。唉，小宝一咬牙，拿了钱再说。\r咸阳城里怡香院流络绎不绝，小宝首要“任务”当然就是上妓院谋福利，谁知看到了和楚留香长得一模一样的亚男（马德钟饰），二人自问风流，对于追女仔的学问各有高见，越讲越投机，化敌为友，更是激发小宝要把他栽培成一代枭雄。\r韦小宝和楚留香往怡香院去喝花酒，遇上了胡铁花（姜皓文饰），一场闹剧正式开场。楚留香和韦小宝都是风流倜傥，争女人、定赌局，谁能把女人弄到手。\r而盗帅楚留香，更首遇劲敌。三大武林高手，中原一点红、蝙蝠公子、丐帮帮主马择界，一个更比一个强。小宝何去何从？楚留香如何勇闯英雄路？\r此时，小宝和留香不约而同地爱上紫衣姑娘（娟子饰），而紫衣姑娘提出的“把天上的星星摘下来”的难题，掀起了小宝和留香最后的“爱情决斗”。这一切，将有怎样的结局？

王晶卫（黄子华 饰）是个九十年代前卫的香港导演，但十分轻视六十年代的粤语片。没想到他穿越时空回到了六十年代，他被大导演楚原告知，只要能在六十年代里拍一部受欢迎的电影便能回去。王晶卫虽然十分无奈，也认识了还没有成名时的李奇（罗嘉良 饰）和谢源（吴镇宇 饰）这对难兄难弟。由于王晶卫的特殊身份，便带领两人一举成名。李奇与谢源的各自的女友宝珠（张可颐 饰）与芳芳（舒淇 饰）都移情别恋钟情于王晶卫，十分倾慕他的才华。李奇与谢源得知情况后，与王晶为断绝了来往。而王晶卫所拍的电影，完全没有人欣赏，到底他又能否回到属于自己的时空呢？

叶孤红（杨千嬅饰）生性开朗乐观，纵使历年来经历了很多倒霉事，但都让她一笑置之，更常常研究各种术法转运。 　　城中著名堪舆学家赖料布（梁朝伟饰），自小便得祖训不得与姓叶的人结缘，叶孤红为了能得其指点，便想尽办法接近料布，二人缘分也从此开始。 　　料布算得原来一直有高人扰乱孤红的生活，那人便是赖料布的死对头段蟹（郑中基饰）。要把叶孤红置之死地的是她父亲的第二任妻子。 　　赖料布抛开祖训，决心和孤红携手对付段蟹。

　　高进（黎明）在同师父千王靳能（钟景辉）学过将近10年技艺后，熟练掌控一切千门技巧，加上与靳能的女儿靳轻（梁咏琪）情投意合，17岁的他可谓春风得意，为了与靳轻风风光光的成婚，他答应靳轻将事业推向高峰，决定参加在澳门举行的新一届“赌神大赛”。　　令他没想到的是自己会马失前蹄。高进大赛中被靳能出卖，虽因爱慕他的细七（袁咏仪）与好友龙五（陈小春）伸手相助得以侥幸保命，却也几乎成为废人。在细七的精心照料下，高进奇迹般痊愈，晓得了事情的真相，同时发现多年前父亲死的真正原因，新仇加旧恨促使他振作，决意与师兄高傲（吴镇宇）及靳能在赌桌上再战生死，取回属于自己的东西。