李红（张曼玉 饰）和丈夫南生（梁家辉 饰）本是生活在广东番禹的一对夫妻，后来在李红的努力下，终于成功申请到了去美国签证，南生则留在国内等待机会。李红到了美国后发生改变，写信告诉丈夫自己想回家。南生一直劝慰鼓励她，直至南生收到那封申请离婚的信，他一方面难以相信，另一方面也担心妻子，遂偷渡到了纽约。南生初到美国，人生地不熟，因为偷渡者的身份更是连同学拒绝收留他。在走投无路之时，南生结识了一位有中国血统的15岁妓女Jane，暂时安顿下来的南生继续寻找妻子。南生渐渐了解了一些关于妻子在美国生活的片段，南生当初的想象一点点被颠覆，本来想帮助妻子的他也快心灰意冷了。突然一天，分别多年的两人竟然偶遇，而一切都已不再如前……

　　日本大企业的总裁因为突发心脏病而去世，该企业唯一的合法继承人是一个名叫阿美的女孩，此时阿美正在香港度假，对日本发生的一切一无所知。熊谷想要将企业收购已久，如此良机怎能让阿美给破坏？如果阿美不在规定的时间里签署继承文件，她就将丧失继承的资格，于是，熊谷派出了杀手前往香港，千方百计的阻挠阿美回国。　　还不知道自己大难临头的阿美在香港结识了业余歌手谭宝（谭咏麟 饰）和looser乐队的一干人等，彼此之间相处的非常的愉快。很快，杀手就抵达了香港，对阿美发起了第一轮进攻，乐队的肥佬祥（陈百祥 饰）更是被杀手捉住，要他说出阿美的下落。

　　梁山伯（郑裕玲 饰）与祝英台（张曼玉 饰）是情同手足的表姐妹，彼此之间感情十分要好，两人靠着收租维生。阿本（潘震伟 饰）是两人家中的租客，某一日，他突然离奇死亡，梁山伯和男友装帅（陈百祥 饰）对阿本的死因产生了怀疑。一位名叫山姆（林俊贤 饰）出现自称是阿本的弟弟，领走了阿本的遗物。　　杀手大蟒蛇（韩义生 饰）绑架了梁山伯和祝英台，命令他们交出阿本的遗物，好在山姆和装帅及时赶到，两位柔弱女子才幸免于难。徐警督（关明玉 饰）找到了梁山伯等人，让他们交出神秘玉佩，原来，徐警督正是杀害阿本的真凶，而山姆的真实身份则是调查整个事件的警探。

　　同在一个修车店工作的烂口发（周润发 饰）、交通灯（陈百祥 饰）还有吴准少（曾志伟 饰）是同事也是好友，他们都不屑老板刘定坚（冯淬帆 饰）的吝啬刻薄。　　烂口发因不堪女友（张敏 饰）的势利眼母亲而忍痛与女友分开了。刘定坚建议伙计们一起跟廉价旅行团到槟城游玩，但到达才知道这个旅行团是货不对版的。但在槟城，烂口发等人认识了在当地拍广告的董董（张曼玉 饰）与其好友蚊滋。烂口发想进一步接近董董，便假装自己是富家公子，董董也同样以富家女的身份欺骗对方。　　两人出席一个舞会的时候得罪了真正的富家子赵完先，赵完先还看上了董董。赵为了要报复烂口发，他向董董揭发了烂口发的真实身份，董董面对欺骗非常伤心。董董准备参加赵完先的舞会，但她与好友都不知道卑鄙的赵完先另有企图，烂口发等人前往营救。

　　在新开通的地下铁中，青年陈保罗（张国荣 饰）对同车的莫妮卡（张曼玉 饰）一见钟情，不幸却被另一名乘客安妮（梅艳芳 饰）趁机捉弄。这几位年轻人很快散落在茫茫人海中，职场新丁陈保罗开始为工作奔忙，莫妮卡则为了厘清和上司的一段旧情而心神不宁。某日，保罗与莫妮卡再次相遇，而富家小姐安妮亦再度出现，半捉弄半挑逗地缠上了保罗。莫妮卡找到新工作，遭遇了好色新领导的骚扰，保罗则在安妮的暗中帮衬下正式追求莫妮卡，与后者的好色上司连番交手。莫妮卡考虑接受保罗的爱意但终于退缩，声称将他们的爱情交付给一场地铁中的缘分游戏。在离乱的人流中，保罗和安妮一起，去找寻消失的莫妮卡……