王初四（陈松伶 饰）自幼生长在渔村，为反抗土豪逼婚，遂相约青梅行马恋人曾牛（林利 饰）私奔，不料中途发生变故，初四误以为牛已罹难，只好只身来到上海谋生。期间，幸得卖糖女郎李小翠（陈佩珊 饰）收容，暂栖于天台木屋中，认识了李大婶（卢宛茵 饰）、赵少奇（莫镇贤 饰）等好友，未几更与画家杜梓枫（郑伊健 饰）坠入爱河。 其后，初四偶然投身影坛，更名为王云裳，以歌艺轰动上海。此际，牛突然现身，初四惊讶不已，既难忘往日之情，又不舍身边所爱，顿感一片迷惘。然而，最苦恼的却是，这时初四又被诬陷进一宗官非之中，似乎难脱牢狱之灾……

暖男设计师陈子朗（罗天宇饰）与理想主义女友邱凯琪（龚嘉欣饰），是香港典型因土地问题而被迫流离浪荡的情侣。子朗两位妹妹陈子欣（王敏奕饰）和陈子婷（游嘉欣饰）性格极端，摄影师子欣沉沦于艺术家纪家希（谢东闵饰）的失乐园；品学兼优的大学女神子婷，爱之初体验以现实先行，两姊妹各有恋事。子朗、凯琪为觅安乐窝打拼，新婚后居于百多呎的劏房，除了要面对空间不足的生活磨擦外，还要处理双方父母的暮年感情危机！小两口排除万难，置业美梦却一夜变噩梦，为了一层楼竟忘记如何好好恋爱……

暖男设计师陈子朗（罗天宇饰）与理想主义女友邱凯琪（龚嘉欣饰），是香港典型因土地问题而被迫流离浪荡的情侣。子朗两位妹妹陈子欣（王敏奕饰）和陈子婷（游嘉欣饰）性格极端，摄影师子欣沉沦于艺术家纪家希（谢东闵饰）的失乐园；品学兼优的大学女神子婷，爱之初体验以现实先行，两姊妹各有恋事。子朗、凯琪为觅安乐窝打拼，新婚后居于百多呎的劏房，除了要面对空间不足的生活磨擦外，还要处理双方父母的暮年感情危机！小两口排除万难，置业美梦却一夜变噩梦，为了一层楼竟忘记如何好好恋爱……

张二辉（郭晋安 饰）是典型的香港人，拼搏上进，总希望在最短的时间内赚到最多的钱。新来的女秘书阿bee（佘诗曼 饰）俏丽可人，二辉看她身上衣物不似寻常人家，误以为她是老板情妇。搞了一个大乌龙后发现原来她是老板的千金，来公司当女秘书是为了从低做起，不靠父荫生存。如同所有爱情的起源一样，他们成为了斗气冤家。然而天意弄人，这边二辉的爷爷由于健康状况不佳，渴望孙子回上海寻找当年父亲抛弃的妻儿；那边阿bee的父亲由于生意失败，欲利用阿bee跟对手儿子联婚改变公司危机。这对情人的关系岌岌可危……

陈耀庆（任达华 饰）车技娴熟，与三名好友洪（尹阳明 饰）、聪（张耀扬 饰）、大弟（刘青云 饰）在湾仔做泊车一行。大弟嗜赌，因拖欠赌债被湾仔阿扬（林国斌 饰）毒打，庆等人为还债窃阿扬车子，自此双方结下仇怨。庆对有一面之缘的女子阿妙（陈妙瑛 饰）念念不忘，再次相遇后二人终于走到一起，而洪与阿妙好友阿芬（陈加玲 饰）成为情侣。庆有感自己实力微弱，遂涉足看场与讨债，势力迅速得以扩展，风光一时无两，多位话事人不满庆做大，设计拉庆进入毒品生意，结果被庆拒绝。当庆赴澳门参加赛车并萌生退意之时，暗杀者的脚步却步步逼近…… 　　本片根据湾仔之虎陈耀兴经历改编。